4. Säuren oder Hydrate der Oxykolileivwasserstoffradicale. 361
sich zuweilen noch mit Oxalsäure vereinigen, wodurch Verbin
dungen entstehen, die der Verbindung der Essigsäure mit essig-
saurem Kalium entsprechen; eine solche ist das sogenannte
rierfachkleesaure Kalium C2HKO4 + C2H2O4. — Durch voll
ständige Unlösbarkeit in Wasser ist von den oxalsauren Salzen
das Calciumsalz ausgezeichnet, zu dessen Bildung die Oxalsäuie
so sehr geneigt ist, dass sie in einer Gypslösung einen Nieder
schlag giebt, und somit die Schwefelsäure frei macht.
Malonsaure C3II1O4 ist, ausser synthetisch, noch durch Oxy
dation der (dreiatomigen zweibasischen) Aepfelsäure C4H11O5.
mit chromsaurem Kalium und Schwefelsäure erhalten worden.
die, wie der Name zeigt, zuerst im Bernstein gefunden worden,
findet sich in pflanzlichen (im Wermuth u. a.) und thierischen (in
verschiedenen Drüsen) Organismen. Synthetisch kann dieselbe,
ausser aus dem Cyanaethylen (Simpson), noch aus der entspre
chenden Varietät von Cyanpropionsäure (resp.aus der aus Glyce
rinsäure darzustellenden sogenannten Betachlorpropionsäure) be
reitet werden (Wichelhaus). Sie bildet sich stets bei Oxydation
von Fetten durch Salpetersäure und wird gewöhnlich vermittelst
Substitution eines Wasserrestes durch Wasserstoff in der Aepfel
säure gewonnen, indem deren Calciumsalz, gemischt mit .Wasser
und Hefe oder mit Quark, zu dem Zweck der Gährung unter
worfen wird. — Bernsteinsäure ist auch ein beständiges, wenn
auch seiner Quantität nach unbedeutendes Product der geistigen
Gährung (s. § 155). — Bernsteinsäure krystallisirt in weissen
blättrigen oder prismatischen Krystallen, sublimirt bei 140°
ohne Zersetzung über, und beginnt bei ISO 0 zu schmelzen und
sich in Wasser und Anhydrid zu zersetzen. — Ein Moleciil
bernsteinsaures Kalium kann sich mit einem Moleciil Bernstein
säure vereinigen, gerade wie dies bei der Oxalsäure der Fall ist.
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Aethi/lidenbenistcinsäure •'fiHiflO/HO)] ist sehr wenig be
kannt, und einstweilen nur synthetisch aus der entsprechenden
Cyanpropionsäure (resp. Chlorpropionsäure, welche aus dem
Aethylidenmilchsäurechloranhydrid C3H4OCI2 bei der Einwirkung
Gewöhnliche (Aethylen-)Bemstehisäure CiIPOi = : qjj
fCO(HO)
) CH2
CO HO)