368 II. Verbindungen des Kohlenstoffs mit bivalenten Elementen.
(193) vollkommen parallele Modificationen bekannt. Sie unter
scheiden sich von einander hauptsächlich durch ihr Verhalten
zum polarisirten Lichtstrahl (s. § 101), und bieten vielleicht
einen Fall physikalischer Isomerie (s. $ 47). Camphersäure,
die aus gewöhnlichem (Lorbeer-), die Polarisationsebene rechts
drehendem Campher bereitet ist, dreht sie ebenfalls rechts, und
wird als rechte unterschieden; linke Camphersäure wird aus
in Kamillen sich findendem, links drehenden Campher erhalten.
Ein Gemenge dieser beiden Säuren nach gleicher Anzahl von
Molecülen giebt Paracamphersäure, die nicht auf den polari
sirten Lichtstrahl einwirkt, und beim Zersetzen eines Aethers
der Paracamphersäure durch Aetzkali erhält man eine Varietät,
die zwar ebenfalls optisch-unwirksam, aber dennoch von der
Paracamphersäure verschieden ist.
Noch weiter vom Sättigungspuncte entfernte zweiatomige zweibasische
Säuren.
188. Von den noch weiter vom Sättigungspuncte entfernten
zweiatomigen zweibasischen Säuren sind einige Säuren der
Reihen CnfLn-sCL und Cntbn-ioCL bekannt. Diese letzteren
sind die aromatischen, und die ersteren erhielt man aus den
Säuren Cntbn-ioO-i durch Addition von Wasserstoff. Von den
Säuren Cnlhm-sCb kennt man einstweilen nur zwei unterein
ander isomere Varietäten des Gliedes CsHsOi: Hydrophtal
säure und Hydroterephtalsüvrc. Beide Säuren stellen starre
krystallinische Körper dar. Sie entstehen durch Einwirkung
von Natriumamalgam auf die Säuren CsHoOi, die erstere aus
Phtalsäure (Graebe und Born) und die zweite aus Terephtal-
säure (Mobs). Der additionelle Wasserstoff H2 scheint in diesen
Säuren ziemlich lose gebunden zu sein; wenigstens wird der
selbe bei allen Verwandlungen von Hydrophtalsäure sehr leicht
abgeschieden unter Bildung von Benzoesäure-Abkömmlingen,
die auch aus Phtalsäure entstehen können. Beim Erhitzen mit
Natronkalk zerfällt z.B. die Hydrophtalsäure nach der Gleichung:
CsHsOr = C 6 H 6 + 2CO2 4- H-2.
Von den Säuren der Reihe CnHm-ioO-i ist das Glied
CsIIuOi am besten erforscht. Es sind drei isomere Varietäten
desselben bekannt: Phtal- (Alizarbi-)säure, Ter cp h tat säure u n d
Isophtulsäure. Die beiden ersteren werden durch anhaltendes