374 II. Verbindungen des Kohlenstoffs mit bivalenten Elementen.
und JT>/(Irokoffeesiitire C9H10O4 gelten.*) Die erstere soll bei
der Zersetzung von phenylmonobrommilchsaurem Ammonium
durch Silbernitrat gebildet werden (Glaser) und ist ölförmig;
die zweite entsteht bei Einwirkung von Natriumamalgam auf
Umbelliferon (Illasiwetz und Grabowsky), und die dritte
bei Einwirkung desselben Reagens auf Kaffeesäure (H1 a s i w e t z).
Zu den noch weiter vom Sättigungspuncte entfernten drei
atomigen einbasischen Säuren gehören vielleicht Kaffeesäure
C9IEO4 und Säuren, die noch im freien Zustande zu erhalten
sind, deren methylirte (Methyl statt des Wasserstoffatoms von
einem Hydroxyl enthaltende) Abkömmlinge aber unter den Be
nennungen Ferulasüure C10H10O4 und Eugetinsäure C11H12O4 be
kannt sind. — Kaffeesäure erhält man durch Einwirkung von
kochender Kalilauge auf den Gerbstoff der Kaffeebohnen, die
sogenannte Kaffeegerbsäure (Hlasiwetz). Kaffeesäure ist kry-
stallinisch und scheint in derselben Beziehung zur Protocate-
chusäure zu stehen, wie die Zimmtsäure zur Benzoesäure, die
Cumarsäure zur Salicylsäure oder die Paracumarsäure zur Para-
oxybenzoesäure. Beim Schmelzen mit Kalihydrat liefert na
mentlich die Kaffeesäure Essigsäure und Protocatechusäure:
C9IISO4 + 2KHO = C2H3KO2 -+- C7H5KO4 + H2.
Ferulasäure ist aus dem Asafoetidaharze, in welchem sie
fertig enthalten zu sein scheint, erhalten (Hlasiwetz und
Barth). Sie ist krystallinisch. Gelänge es, das in derselben
eingeschlossene Methyl durch Wasserstoff zu substituiren , so
müsste eine mit Kaffeesäure isomere oder identische Substanz
sich bilden. — Euyelinsüure, welche ebenfalls krystallinisch ist,
erhält man durch Addition von Kohlensäure zu Eugenol (Eugeu-
säure, s. § 147, Scheuch), unter Einwirkung von Natrium,
gerade wie Salicylsäure aus Phenol.
Endlich könnten auch noch vielleicht die Piperinsäure
und die Hydropiperinsäure zu den noch weniger gesättigten
Säuren der in Rede stehenden Gruppe gehören. Piperinsäure,
C12H10O4, ist einbasisch und entsteht bei Einwirkung einer
alkoholischen Lösung von Aetzkali auf Piperin , einen be-
*1 Nach der Basicität und der .empirischen Zusammensetzung kann
noch die sonderbare, wenig bekannte Dehydracetsäure CsHsO-. hierher ge
hören. Dieselbe entsteht bei der Einwirkung von Natrium auf Essigsäure-
ather und ist krystallinisch (Geuther *.
