376 II. Verbindungen des Kohlenstoffs mit bivalenten Elementen. 
(Deichsel), einen sauren zweibasischen Körper, der mehr 
oxydirten Kohlenstoff enthält, als Wasserreste, und sich folg 
lich den Anhydridhydraten anschliesst: 
Ein complicirteres, und zwar das einzige gut erforschte, 
Glied dieser Reihe ist die Aepfelsäure (Acid. malicum) C4H0O5 = 
zenreiche sehr verbreitet ist. Sie findet sich in verschiedenen 
Früchten (besonders in sauren Aepfeln und Vogelbeeren), aus 
deren Saft sie als Calcium- oder Bleisalz niedergeschlagen wird. 
— Die natürliche Aepfelsüure dreht die Polarisationsebene links, 
ist in Wasser und Alkohol leicht löslich und krystallisirt sein- 
schwierig. Eine Varietät der Aepfelsüure, die optisch unwirk 
sam, etwas schwerer löslich und leichter krystallisirbar ist, 
wird aus der optisch-unwirksamen Varietät der Asparayinsdure 
Aepfelsüure ebenso verhält, wie Alanin zur Milchsäure (§ 179) 
— bei Einwirkung von Salpetersäure erhalten. Dieselbe oder 
eine mit dieser isomere Varietät der Aepfelsäure, die ebenfalls 
nicht auf den polarisirten Lichtstrahl einwirkt, entsteht aus 
Monobrombernsteinsäure C4H5B1O4, wenn eine Lösung dieser 
mit Silberoxyd behandelt wird (Kekule). Diese letztere Um 
wandlung macht es möglich, die Aepfelsäure synthetisch aus 
den Elementen zu gewinnen (begonnen von der Gewinnung 
von Aethylen und Cyan, aus denen Bernsteinsäure bereitet 
werden kann). Endlich ist noch ein Isomer der Aepfelsäure, 
die Isomalussäure, zufällig in einer Flüssigkeit, die zu photo 
graphischen Arbeiten gebraucht worden war, entdeckt worden 
(Käm merer). 
Einerseits giebt die Aepfelsäure, ähnlich der Bernsteinsäure 
und ihren Homologen, da sie zweibasisch ist, saure und neu 
trale Salze und zusammengesetzte Aether, andererseits bildet 
sie, in Folge ihrer Dreiatomigkeit, in dem einen Falle durch 
, die bereits von Scheele entdeckt und im Pflan- 
— einem Körper von der Formel 
der sich zur