6. Haloid- und Nitroderivate der Säuren.
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Nitroderivate der Säuren.
204. Nitroderivate der Säuren sind bis jetzt hauptsächlich
durch directes Nitriren, uud fast ausschliesslich aus aromati
schen Säuren erhalten worden. Zwar bestehen einige Beispiele,
wo die sogenannten Nitroproducte aus gesättigten Säuren er
halten wurden (Nitropropionsäure, Dinitroweinsteinsäure), doch
ist es wahrscheinlicher, dass hier Körper entstehen, in denen
die Gruppe NO2 an Kohlenstofl“ durch ihre Sauerstoflf-
aftinität gebunden ist, oder solche, wo diese Gruppe (in viel-
atomigen Säuren) den Wasserstoff der Alkoholwasserreste sub
stituid;. Die ersteren wären bei einer solchen Voraussetzung
gemischte Anhydride der Salpetrigsäure und einer organischen
Säure, die zweiten die der Salpetersäure und einer organischen
Säure, d. h. sie wären Körper, in denen NO oder NO2 mit
dem Kohlenstoff des organischen Radicals vermittelst Sauerstoff
verbunden erschiene. Was die Nitroderivate der aromatischen
Säuren anbelangt, so entstehen diese Körper mit derselben
Leichtigkeit, wie andere substituirte Derivate aromatischer
Körper. Solche sind Nitrobenzoë-, Dinitrobenzoè-, Nitrosalicyl-,
JDinitrosalicylsäure u. a. — Es ist selbstverständlich, dass an
ihnen sich dieselben Isomeriefälle wiederholen können, die für
die Halo'idderivate möglich waren. In physikalischer Hinsicht
hieten die Nitroderivate der Säuren nichts Besonderes, in chemi
scher Beziehung jedoch sind sie durch ihre Umwandlungen in
teressant, die den Umwandlungen der Nitroderivate der Hydro
carbure vollkommen analog sind (vgl. § 126) und neuen inter
essanten Körpern ihren Ursprung geben. Von der Nitrobenzoe
säure kann man z. B. (durch reducirende Reactionen) zur
Amidobenzoesäure (vgl. §§ 175 und 182) und von dieser letztem
(durch mehr oder weniger anhaltende Einwirkung von Unter
salpetersäure in alkoholischer oder wässeriger Lösung) zu den
Derivaten der Diazobenzoë- oder zur Oxybenzoesäure übergehen,
oder wieder zur normalen (Benzoe-)Säure zurückkehren. Durch
Natrium amalgam kann man andererseits aus Nitrobenzoesäure
Azobenzoë-, Azoæt/benzoë- und Hijdrazobenzoësâure t erhalten,
die dasselbe Verhalten zeigen wie die Körper, welche durch
analoge Reactionen aus den Nitroderivateu der aromatischen
Kohlenwasserstoffe erhalten werden.