452 II. Verbindungen des Kohlenstoffs mit bivalenten Elementen.
Substanzen, erscheint die Bildung einer Menge nach Compli-
cation und Zusammensetzung äusserst verschiedener Molecüle,
die aber stets gewisse Eigenschaften gemein haben, theoretisch
möglich. Leider sind hier die Thatsachen noch ziemlich weit
hinter der Theorie zurückgeblieben. Von den mehratomigen
Aldehyden ist am meisten das Glyoxal C2H2O2 (Debus) er
forscht,
das wahrscheinlich das Molecül
fCHO
1CHO
(s. oben) besitzt
und zwischen Glycol und Oxalsäure ebenso steht, wie Essig
säurealdehyd zwischen Aethylalkohol und Essigsäure (vgl.
§ 131).
Glycol Glyoxal Oxalsäure
C2H1.O2 — 2IL = C2H2O2; C2H2O2 -f- 20 = C2H2O4 .
Glyoxal ist bei allmäligem Oxydiren von Weingeist er
halten worden, doch bildet es sich auch, wie es scheint, beim
Oxydiren des Glycols (Debus). Es ist eine amorphe, feste,
weisse, zerfliessliche Substanz; bei schwachem Oxydiren giebt
es Glyoxylsäure (s. § 245) C2H2O2 + 0 = C2H2O3, und bei
stärkerem Oxalsäure C2H2O4; bei Einwirkung von Alkalien
geht es leicht in Glycolsäure Uber:
C2H2O2 + KHO = C2H3KO3.
Glyoxal äussert seine Aldehydnatur nicht nur durch die
Verbindungsfähigkeit mit Sauerstoff, sondern auch durch die
Eigenschaft, sich mit doppeltschwefligsauren Salzen der Alkali
metalle zu vereinigen, Silber zu reduciren und mit Ammoniak
in doppelte Zersetzung zu treten, wobei aller Sauerstoff als
Wasser eljiminirt wird und Basen (Glycosin und Glyoxalin)
entstehen.
222a. In neuester Zeit sind auch andere mehratomige
Aldehyde bekannt geworden. Durch Einwirkung von Zink und
Salzsäure auf Phtalsäurechloranhydrid oder von Natriumamal
gam auf eine Lösung von Phtalsäure erhielt man (Kolbe und
Wisch in) Phtalaldehyd C«Ht" jj.jjj J • Dasselbe ist krystal-
linisch, in kaltem Wasser wenig löslich, mit zweifach schweflig
saurem Natrium eine krystallinische Verbindung eingehend.
Seine Neigung zur Oxydation scheint nur eine geringe zu sein.
Zu den besonderen mehratomigen aldehydartigen Körpern
scheinen auch die ölförmigen Substanzen zu gehören, welche
durch Oxydation von Palmitolsäure und Stearolsäure entstehen
