i(). Zusammengesetzte Aether oder Alkoholsäureanhydride. 477 
Wasserstoff der Säurewasserreste kann in einer Säure im All 
gemeinen unter denselben Bedingungen substituirt werden, bei 
<lenen zusammengesetzte Aether entstehen; zur Substitution des 
Wasserstoffs der Alkoholwasserreste sind jedoch überhaupt die 
jenigen Bedingungen erforderlich, unter denen sich Alkoholan 
hydride bilden. Hat man z. B. durch Destillation eines milch 
sauren Salzes mit Alkohol und Schwefelsäure milchsauren 
H ! 0 
Aethyläther w q ' erhalten, so kann man, durch Einwirkung 
C2II5J 0 
von Natrium, anfangs zum Metallderivat und dann, durch Ein 
wirkung von Jodäthyl, zu milchsaurem Diäthyläther übergehen: 
Nal n C*H»l n 
iC 2 H4f U , p tt T iC 2 H4/ U , . TnT 
ico . +C.Ha+NaJ. 
CjHs/ 0 C.H 5 / U 
Ferner kann man, wenn mau mit Chlorlactyl (dem Chlor 
anhydrid der Chlorpropionsäure) auf Alkohol einwirkt, chlor 
propionsaures Aethyl erhalten, uud aus diesem, durch Ein 
wirkung von Natriumalkoholat, milchsauren Diäthyläther be 
reiten : 
und 
/C2H4CI 
1COC1 
IC2H4CI 
ICO u 
C2H5J u 
C>IE| 
H / 
0 
C 2 H 5 
(C 2 H 4 C1 
100 1 0 
C 2 Hö/ u 
C2H.0 
HCl 
Na/ 
0 
0 
i C 2 H4 J 
ICO ) 0 
C2H5/ u 
-f- NaCl u. s. w. 
Natürlich entspricht auch das Verhalten solcher Aether 
gegen Alkalien ihrer Entstehungsweise: Alkoholanhydride wer 
den durch Alkalien nicht zerstört, während dieselben zusammen 
gesetzte Aether in das Salz der Säure und den Alkohol zer 
setzen; demzufolge giebt z. B. milchsaurer Diäthyläther, wenn 
auch das Alkali im Ueberschuss vorhanden war, nur die Re- 
actiou: 
C2H5I 
rC 2 H 4 i 
ICO ( 
C2H5 
NaHO 
C2H5I 
/C 2 H 4 ‘ 
ICO 1 
Na ( 
0 
C2H51 
H 
0