510 II. Verbindungen des Kohlenstoffs mit bivalenten Elementen. 
und C3H2OCI2 + H2O — C3i J| C10 } 0 + HCl. 
Für die Formel 0 sind zwei Fälle chemischer 
Structur denkbar: 
(CHO iCH 3 
<CH 2 und {CO 
(CO(HO) |CO(HO) 
Im ersten Falle käme der Brenztraubensäure in einem ge 
wissen Grade ein aldehydartiger Character zu, und durch Ad 
dition von H2 müsste dieselbe in Aethylenmilchsäure überge 
führt werden. Im zweiten Falle muss sie eine gewisse Analogie 
mit Aceton zeigen und mit Wasserstoff Aethylidenmilchsäure 
liefern (Graebe). Diese letztere, dem Uebergange von Aceton 
in Isopropylalkohol ganz entsprechende Verwandlung findet 
wirklich statt*): 
! Brenztrauben- Aethyliden- 
säure milchsäure 
(CH3 |CH 3 
{CO + H 2 = {CH(HO) 
ICO(HO) (CO(HO) 
Aceton Isopropylalkohol 
|CH 3 
H 2 = {CH(HO) 
[CH 3 
Die Verwandlung von Brenztraubensäure in Aethyliden 
milchsäure tritt bei Einwirkung von Natriumamalgam mit Was 
ser oder bei Einwirkung von Jodwasserstoff ein (Wislicenus, 
Debu s); Brenztraubensäure ist durch Erwärmen aus (vierato- 
raiger zweibasischer) Weinstein- und Traubensäure (Berze- 
lius, Völckel, Peligot) und auch aus (dreiatomiger einba 
sischer) Glycerinsäure (Moldenhauer) erhalten worden: 
Weinsteinsäure 
und deren Isomere 
CiHsOc — C0 2 - H2O = C3H4O3 
Glycerinsäure 
CsHcOi — H2O = C3H4O3 . 
*) Brenztraubensäure, wie es betreffend der Anhydridohydrate im All 
gemeinen schon oben bemerkt worden, hat einen zusammengesetzten dop 
pelten Character und kann ebenso gut ein acetonartiges Anhydridohydrat 
als ein saures genannt werden. 
|CH 3 
{CO 
|ch 3 
+