11. Anhydridohydrate oder unvollständige Anhydride. 513
Stoffatomen verbunden, in der letztem aber als unmittelber mit
einander vereinigt anzusehen sind.
Brenztraubensäure stellt ein einatomiges einbasisches saures
Anbydridohydrat vor; in naher Beziehung zu derselben steht
aber ein zweiatomiges einbasisches Anbydridohydrat, die soge-
Malonsäure <CH. metamer und dureh anhaltende Einwir-
|CO(HO)
ICH. CI
kung von Silberoxvd auf jene die Structur {CH2 besitzende Va-
|CO(HO)
rietät von Chlorpropionsäure (s. § 203 und vgl. auch § 243)
erhalten worden ist (Wichelhaus). Carbacetoxylsäure ist
ein dicker, in Wasser leicht löslicher Syrup. Nascirender
Wasserstoff führt dieselbe, entsprechend der Bildung von
Aethylidenmilchsäure aus Brenztraubensäure, in die Glycerin
säure über*):
Ein ebenfalls zweiatomiges einbasisches und zwar ein un
gesättigtes saures Anbydridohydrat mit einheitlichem Molecül
stellt die neulich entdeckte mit Itaconsäure (resp. Citracon-,
Mesaconsäurej metamere Paracojisäure CsHiiO-i (Swarts) vor.
Dieser Körper bildet sich in der Warme bei Einwirkung von
Wasser allein oder neben koblensaurem Silber auf Itamonochlor-
brenzweinsüure (s. § 103). Die Verwandlung beruht offenbar
hier nicht auf der einfachen Ausscheidung von Chlorwasserstoff,
sondern vielmehr auf der Ausscheidung von Wasser (auf Kosten
*) Diese Reaction, welche für Glycerinsäure die angeführte Structur-
formel wahrscheinlich macht, führt zur Annahme der Structurformel
|CH 2 (HO)
<CH(HO) für das Glycerin. Sind diese Structurformeln richtig, so muss
|CID(HO)
nannte
CH 2 (HO)
CO , welche mit
CO(IIO)
CO(IIO)
Carbacetoxylsäure
Glycerinsäure
lassen.
Butlerow.
33