514 II. Verbindungen des Kohlenstoffs mit bivalenten Elementen. 
eines Säurehydroxyls) aus der zuerst entstehenden Itamal- 
säure*): 
Itaconsäure 
Itamonchlorbrenz- 
weinsäure 
ICO(HO) 
(CO(HO) 
|C 3 H 4 
+ HC1 = {C 3 H 5 C1 
|CO(HO) 
lCO(HO) 
Itamalsäure 
ICO(HO) 
ICO(HO) 
{C 3 H 5 C1 
+ H2O = <C 3 H 5 (HO) + HCl 
|CO(HO) 
(CO(HO) 
Paraconsäure 
ICO(HO) 
C 3 H 5 (HO) — H 2 0 
(CO(HO) 
ICO 
C 3 H 4 (IIO) 
CO(HO) 
Paraconsäure stellt eine kristallinische Masse vor. Bei 
der Destillation liefert sie Citraconsäureanhydrid; Bromwasser 
stoff führt dieselbe in Itabrombrenzweinsäure Uber. Die para- 
consauren Salze sind fähig, sich mit Wasser zu vereinigen und 
saure itamalsaure Salze zu liefern. Dieses Verhalten ent 
spricht der gegenseitigen Beziehung von Terebinsäure und 
Diaterebinsäure und bestätigt die schon oben (§ 187) ausge 
sprochene Vermuthung, dass die Terebinsäure eigentlich ein 
Anhydridohydrat sei. 
Nach der Quantität des im MolecUl enthaltenen Sauer 
stoffs (4 Atome) und nach ihrer Monobasicität scheinen ferner 
Stearoxylsüure CisH^Oi und ihre Analoga sich als Anhydrido- 
hydrate herauszustellen. Stearoxylsäure ist krystallinisch. Ihr 
geht die Fähigkeit ab, sich mit Brom zu verbinden und dem 
nach scheint dieselbe gesättigt zu sein und sich durch directe 
Addition von 20 zur Stearolsäure, welche 4 freie Affinitätsein 
heiten besitzt, zu bilden. Man erhält dieselbe, neben Azelain- *) 
*) Die dreiatomige zweibasische, mit der Aepfelsäure homologe, mit 
der Citramal- und Oxybrenzrveinsäure isomere (oder vielleicht mit einer 
derselben identische) Itamalsaure ist in neuester Zeit von Swarts dar 
gestellt. Sie bildet sich, gemäss der angeführten Gleichung, beim Kochen 
der Lösung von Itamonochlorbrenzweinsäure mit Kreidepulver. Itamalsaure 
ist zerfliesslicli, kann aber doch krystallisirt erhalten werden. Bei trocke 
ner Destillation entstehen aus derselben Itaconsäure und Citraconsäurean 
hydrid, entsprechend der Bildung von Fumarsäure und Male'insäureanhydrid 
aus der Aepfelsäure.