11. Anhydridohydrate oder unvollständige Anhydride.
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enthält sie nur einen Wasserrest, so erscheint Furfurol als Alde
hyd, das ausser dem in der Gruppe CHO befindlichen Sauer-
stoffätom noch anderen radicalen Sauerstoff enthält. Furfurol
wird erhalten (Döbereiner), wenn Kleie (besonders Weizen
kleie), Mehl, Gummi oder Holz mit Schwefelsäure oder Chlor
zink destillirt werden. Es ist ein farbloses Oel, dichter als
Wasser, siedet bei 162°, hat einen eigenthlimliehen aromatischen
Geruch, mit doppeltschwefligsauren Alkalien vereinigt es sich,
und mit Ammoniak giebt es, unter doppelter Zersetzung, Fur-
furamid (CsHiO/^Na, das sich beim Erwärmen in ein isomeres
Alkali Furfunn verwandeln kann (vgl. $ 218).
Ein aldehydartiges Anhydridohydrat, das einen wirklichen
AScmmvasserrest enthält, ist aller Wahrscheinlichkeit nach die
Glyoxylsäure C2H2O3 = ICO( n (vgl. §§,181 u. 222).*) Ausser
TTi ^
durch Oxydation von Weingeist und Glyoxal (Debus) kann sie
(nach den Beobachtungen von Cliurch) aus Oxalsäure bei Ein
wirkung von Natriumamalgam erhalten werden. Sie bildet sich
auch beim Kochen von dibromessigsaurem Silber (Debus) oder
beim Erwärmen von dichloressigsaurem Aethyl mit Wasser bis
auf 120° (Geuther). Hier besteht also die Reaction nicht in
einer Substitution des Halo'ids durch Wasserreste, wie dies in
den meisten Fällen geschieht, sondern in einer Substitution von
zwei Haloi'datomen durch ein Atom Sauerstoff, was auch z. B.
bei der Umwandlung von Chlorobenzol in Benzaldehyd der Fall
ist. Glyoxylsäure stellt eine leicht lösliche, syrupartige Flüs
sigkeit vor. Sie kann sich mit doppeltschwefligsauren Alkalien
vereinigen; durch reducirende Einflüsse wird sie in Glycolsäure,
*) Selbstverständlich kann die Glyoxylsäure unter die sauren ebenso
gut wie unter die aldehydartigen Anhydridohydrate eingereiht und als
Homologon von Brenztraubensäure bezeichnet werden. Die gegenseitige
Beziehung dieser beiden Körper ist in der That genau dieselbe, wie die der
Ameisen- und Essigsäure:
)CHO
(Anmerk. d. Verf. z. deutsch. Uebers.)