1. Amine oder Ammoniakderivate der Koklemvasserstoffradicale. 537 
zvlamine (Cannizzaro, Li mp rieht) von verschiedener Sub 
stitution, gerade durch Einwirkung von Chlorbenzyl CeHsiCELCl) 
auf Ammoniak erhalten werden, Phenylamin oder Naphtyl 
amin jedoch lassen sich auf diese Weise aus Chlorphenyl C0H5CI 
oder Chlornaphtyl C10H7CI nicht bilden, und ebensowenig wird 
man durch Einwirkung von Chlortoluol Ge^CRCHs) auf Am 
moniak entsprechende Amine erhalten können. Ueberhaupt 
können durch die beschriebene Darstellungsmethode die Kohlen 
stoffgruppen der Alkoholradicale fetter Reihen, nicht aber die 
condensirteren Kohlenstoffgruppen der aromatischen und ähn 
licher Radicale in unmittelbare Vereinigung mit Ammoniak 
resten gebracht werden. 
Zur Darstellung der aromatischen Amine und hauptsäch 
lich solcher, in denen die aromatischen Radicale in directe 
Vereinigung mit Ammoniakresten treten, wird die Einwirkung 
einiger reducirender Reagentien (Schwefelwasserstoff und Schwe 
felammonium, Eisenfeile mit Essigsäure, Zink mit Säuren, Zinn 
mit Salzsäure, vgl. § 126) auf Nitroderivate der Kohlenwasser 
stoffe benutzt. Hier besteht die Umwandlung in dem Ueber- 
gange der Gruppe NO2 in den einatomigen Ammoniakrest 
NH-2 (Zinin, s. § 126). Aus Nitrobenzol CoHsiNCh) kann auf 
diese Weise Phenylamin oder Anilin (CßHa^N , aus Nitro- 
naphtalin Naphtylamin (Naphtalidam) (CioHt)H2N, aus Dinitro- 
benzol Phenylendiamin (CgH4)"H4N2 erhalten werden u. s. w. 
Eine, wie es scheint, auf die meisten und auch auf die 
letztgenannten aromatischen Amine anwendbare Methode der 
Ueberführung von primären Aminen in Amine höherer Sub 
stitution besteht in der Einwirkung von Aminsalzen auf freies 
Amin (de Laire, Girard und Chapoteaut). Auf diese 
Weise können z. B. Diäthylamin, Diphenylamin, Phenyltoluyl- 
amin u. s. w. erhalten werden: 
C0H5) 
NHC1 == CcHö > N -f- H4NCI 
CeHöl 
NHC1 = C7H7 > N -f- H4NCI. 
H