1. Amine oder Ammoniakderivate der Kohlenwasserstoffradicale. 545
Zersetzungen zwischen einigen sauerstoffhaltigen Substanzen
und Ammoniak. So können z. B. verschiedene Diamine aus
Aldehyden u. s. w. entstehen ($§ 211, 219, 221,222). Eins der
einfachsten Triamine, Guanidin CH5N3 ^vielleicht = C lv {' )
welches zuerst durch Oxydation von Guanin (Strecker) be
reitet worden (vgl. § 260), kann durch reine Reaction, beim Er
wärmen von Chlorpierin CCRiNOo) oder von dem vierfachäthyli r _
ten Derivat O4 mit Ammoniak in einer zugeschmol
zenen Röhre erhalten werden (A. W. Hof mann). Es ist nicht
unwahrscheinlich, dass man, wenn mau die Bedingungen der
C ,v 1
Reaction ändert, auch jenes Tetramin N4 auf diesem
oder ähnlichem Wege wird erhalten können (vgl. § 260), zu
dem sich Guanidin ähnlich, wie ein unvollkommenes Anhydrid
mit nicht einheitlichem Moleciil zu seinem vieratomigen Hydrate
verhält:
H>‘- ao
(R IV 0)"
H 2
Tetramin
Guanidin
Verschiedene mehratomige Amine können bei verschiede
nen Umwandlungen anderer Körper durch sehr mannichfaltige
Reactionen erhalten werden. — Methyluramin C2H7N3, wel
ches wahrscheinlich Methylijuanidin CHdCILONs vorstellt, ent
steht (Dessaignes) beim Oxydiren von Creatin (s. § 262);
Malanilin C13H13N3 und Menaphtylamin bilden sich bei Ein
wirkung von gasförmigem Chlorcyan auf Anilin und Naphtyl
amin (vgl. $ 274); Cyanäthin C9H15N3 (vielleicht = (CsHö/'bjNs)
wird bei Einwirkung von Kalium auf Cyanäthyl (Frank laud
und Kolbe), und Cyanphenin (Cb 115)3X3 bei Einwirkung von
Chlorbenzoyl auf cyansaures Kalium erhalten (Cloez). Bei
Oxydation eines Gemenges von Anilin und Toluidin (CtHtI^N
(Ct> H 4 )" 1
erhält man Rosanilin C20H19N3 (vielleicht = (CtHu)" 2 } N3
H 3 (
(A. W. Hofmann) oder = (C2H)'"[H(CeH5)Nj'3 (Wanklyn)
Butler ow. 35