594 HI. Verbindung, d. Kohlenstoffs mit tri- (u. penta-1 valentem Stickstoff. 
Salze der entsprechenden Säuren über. Der Uebergang in die 
Säure geschieht auch beim Kochen von Nitril mit Säuren; z. B. 
Mit Haloidwasserstoffsäuren, wie auch mit den Halo'iden selbst, 
verbinden sich die Nitrile direct (Engler, Gautier); z. B. 
In dem letzteren Falle bilden sich, Avie es scheint, die halo'id- 
Avasserstoifsauren Verbindungen der haloidsubstituirten Nitrile 
und namentlich unterliegen die halo'idwasserstoffsauren Nitrile 
mit Wasser den Reactionen: . 
während die Verbindungen von Nitrilen mit Brom unter ähnli 
chen Verhältnissen Säureamide mit gebromtem Radical geben. 
Mit verschiedenen Haloidverbindungen der Metalloide und 
Metalle können die Nitrile ebenfalls Verbindungen eingehen. 
Für einige Nitrile, besonders für Acetonitril (Cyanmethyl), 
sind gechlorte und nitrirte Derivate bekannt; z. B. trichlor- 
essigsaures Ammoniak, mit Phosphorsäureanhydrid destillirt, 
giebt dreifachgechlortes Acetonitril C2CI3N. Benzonitril kann 
mit Salpetersäure direct in das krystallinische Mononitrobenzo- 
nitril übergehen, und verschiedene Nitroderivate des Acetonitrils 
werden aus sogenanntem Knallquecksilber und Knallsilber er 
halten (Schischkoff). Diese beiden letztgenannten Sub 
stanzen Averden bereitet , indem man die genannten Metalle in 
einem Ueberschuss von Salpetersäure löst und diese Lösungen 
mit einem Zusatz von Weingeist envärmt. Sie erscheinen als 
Aveisslichgraue, schwerlösliche, feine Krystalle und besitzen in 
hohem Grade die Fähigkeit, sich durch Erwärmung, Schlag 
oder Reibung mit äusserst heftigen Explosionen zu zersetzen. 
C3H5N + 2HBr = CsHtNBh 
C3H5N + Br 2 = CsHöNBro. 
C 3 H 5 NBr = | 
CiHiBr 
CNHBr 
Propionsäure 
CO(HO) 
^ -f- ILNBr -j- HBl 
öder 
Benzamid 
C7H5OI 
H2 I. 
'} N + 2HBr ,