7. Azoverbindungen.
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Darstellungsweisen und Eigenschaften der Azoverbindungen.
278. Bei weitem die Mehrzahl der bis jetzt dargestellten
Azoverbindungen ist bei Einwirkung von Natriumamalgam auf
Nitroproducte erhalten worden; hierher gehören ausser den von
Benzoesäure derivirenden Azoverbindungen: Azoanissäure (Ale
xejeff), Azotoluol und Azoxyloluol, Azotolnid und Azoxy-
toluul (Javorsky, Yerigo), Azocymol, Azocymid, Azoxylol,
Azoxylid, (V e r i g o), Azoxynaphtalin, Azoxynaphtalid (J a v o r s-
ky), Hydrazoanilin u. a. Dass Azokörper übrigens auch auf
anderen Wegen dargestellt werden können, ist schon oben her
vorgehoben. Ausserdem kann man anführen, dass Azoxybenzol
(Azoxybenzid) durch Einwirkung einer alkoholischen Aetzkali-
lösung auf Nitrobenzol zuerst bereitet wurde (Z i n in); auf dieselbe
Weise ist Azoxybenzoesäure aus Nitrobenzoesäure dargestellt
worden (Gries s). Auch Azobenzol selbst wurde anfangs beim
Destilliren von Nitrobenzol mit einer Lösung von Kali in Alko
hol erhalten (Mitscherlich). Ferner entsteht aus Niti^ten-
zyl C14H9 (N02)02, welches durch Einfluss von Salpetersäure
auf Desoxybenzoin (s. § 220) *) erhalten wird, bei Einwirkung
derselben Aetzlauge, Azobenzoesäure, die mit der aus Nitro-
benzoesäure erhaltenen entweder isomer oder identisch ist. I11
allen diesen Reactionen geschieht die Reduction, wie es scheint,
auf Kosten des Alkohols, der hierbei in Aldehyd übergeht. Sie
kann jedoch auch unter anderen Bedingungen stattfinden: beim
Destilliren von Nitrobenzol mit Eisen und Essigsäure bildet
sich ebenfalls Azobenzol (Noad); lässt man Schwefelwasser
stoff durch eine kalte alkoholische, mit Ammoniak gesättigte
Lösung von Azobenzol streichen, so erhält man (A. W. Hof-
mann) 11 ydrazobenzol. Ferner kann Azobenzoesäure bei Ein
wirkung von Zink auf eine aminoniakalisehe Lösung von Nitro
benzoesäure erhalten werden (Siebert) —Endlich bilden sich
alkalische Azoderivate, Amidoazobenzol (Amidodiphenylimid von
Griess und Martius) und Amidoazonaphtalid (Amidodinaph-
tylimid von Martius), welche Azobenzol und Azonaphtalid
*) Dieser letztere Körper soll nach neueren Untersuchungen von Lim
pricht und Schwanert Toluylenoxgd sein, d h. das Anhydrid von Toluy-
lenglycol '[!'/j O-j , welcher selbst identisch mit dem Hydrobenzoin von
Zinin sein soll. (Anmerk. d. Verf. z. deutsch. Uebers.)
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