7. Azoverbindungen.
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durch Destillation von rohem Indigo, oder durch Reduction und
darauf folgende Oxydation dieses letzteren an der Luft erhal
ten. Aus dieser Substanz kann durt'h regelmässige Umwand
lungen, ohne Zerstörung des Moleküls, eine ganze Reihe von
Producten erhalten werden; zerstörend wirkende Reactionen
führen jedoch zur Bildung von Salieyl- oder, allgemeiner, von
Benzolderivaten. Die Umwandlungen der Indigoverbindungen
erinnern theilweise an die der Ilarnstofifderivate. Reducirende
Reagentien verwandeln Indigblau in Indigweiss C16H12O2N2, in
Folge einer Reaction, die an den Uebergang des Alloxans in
Alloxanthin erinnert. Indigweiss, ein in Alkohol löslicher Kör
per, verwandelt sich unter Einwirkung sämmtlicher oxydiren-
der Reagentien, selbst unter dem Einfluss der atmosphärischen
Luft, leicht wieder in Indigblau. Die Oxydation von Indigblau
(z. B. durch verdünnte Salpetersäure) führt zur Bildung von
Isatin CsILOiN, einer in Wasser löslichen Substanz, die gelb-
rotlie prismatische Ivrystalle bildet. Isatin giebt bei Einwirkung
von Alkalien, ähnlich dem Alloxan, durch directe Vereinigung
isutinsaure Salze CsIloMO:-,N. Isatin kann nicht mehr durch
Reduction in Indigblau übergeführt werden; mit Natriumamal
gam bildet es aber (Knop) das weisse krystallinische Dioxindol
(Ilydrmdinsäure) (NII7NO2, welches unter oxydirenden Einflüssen
leicht wieder in Isatin übergeht. Eine weniger energische Re
duction des Isartins (durch Schwefelammonium, oder durch Zink
mit Schwefelsäure) führt zur Bildung eines ebenfalls krystalli-
nischen Uebergangsproductes, des Isatids C16H12N2O4. Die
Beziehungen zwischen Isatin, Isatid und Dioxindol laufen offen
bar den zwischen Alloxan, iUloxanthin und Dialursäure bestehen
den parallel. Wird eine Lösung von Dioxindol mit Olycejin
erwärmt, so bildet sich aus ihr unter Wasserverlust das violette
pulverige Indin C16H10N2O2, welches ein Polymer des Indig-
blau’s ist. Durch Einwirkung von Natriumamalgam auf Di
oxindol entsteht das krystallinische flüchtige Oxindol C&ILNO
und endlich kann aus diesem letzteren durch Erwärmen mit
Zinkstaub Indol CsIUN erhalten werden (Baeyer). Indol ist
ein krystallinischer, schmelzbarer und destillirbarer Körper,
welcher dem Naphtylamin ähnlich riecht. Ausserdem ist durch
verschiedene Verwandlungen noch eine Anzahl verschiedener
anderer Körper, welche meistentheils als Derivate der genannten
angesehen werden können, erhalten worden. Eine Zusammen-
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