Full text: Lehrbuch der organischen Chemie zur Einführung in das specielle Studium derselben

8. Diazoverbindungen. 
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und verleiben ihm einen bestimmten chemischen Character. 
Aus Amidosäuren (Benzalanin, Antbranilsäure u.a.) entstehen auf 
diese Weise Diazosäuren d. h. Moleclile, in denen der Säure 
wasserstoff noch zugegen ist; aus Nitranilin oder nitrirten 
Amidosäuren bilden sich Nitrodiazobenzol und Nitrodiazosäuren; 
aus Haloidderivaten in Zusammensetzung mit Ammoniakrest 
werden Diazoderivate erhalten, in denen ein Theil des Wasser 
stoffs durch Haloid vertreten ist u. s. w. — Ferner kann auch 
doppelt so viel Wasserstoff als bei der Bildung der Diazoderi 
vate durch zwei Atome Stickstoff substituirt werden, wenn der 
der Umwandlung unterzogene Körper mehr als einen Ammo 
niakrest enthielt. Auf diese Weise können Telrazo- oder rich 
tiger Didiazoderivate entstehen. 
Chemische Structur der Diazokörper. 
282a, Nur in verhältnissmässig seltenen Fällen wird ein 
amidirtes (einen Ammoniakrest IUN enthaltendes) Molecül in das 
für sich bestehende Molecül von Diazoderivat verwandelt. Ge 
wöhnlich bildet sich ein complicirterer Körper, welcher nach 
seiner empirischen Zusammensetzung als Verbindung des Diazo- 
derivats entweder mit einem Molecül vom unveränderten Amido- 
körper oder mit irgend einem anderen Molecül angesehen wer 
den kann. Der erstere Fall kann z. B. für Anilin und Amido 
benzoesäure u.s. w. eintreten, welche unter gewissen Bedingungen 
sogenanntesDiazoamidobenzol C42H11N3 = C6H4N2 + C0H7N und 
Diazoaniidobenzo'esäure C1-1H11O4N3 = C7II4O2N2 -f- C7H7O2N 
liefern. Dem zweiten Falle entsprechen, ausser dem oben 
erwähnten Salpetersäurediazobenzol, saures Schwefelsäurediazo- 
benzol CeHfiNaSCk = C6H4N2 -j- SH2O4, Salpetersüurediazoben- 
zoesäure C7H5N3O5 = C7H4N2O2 ■+- NHO3 u. s. w. Wollte man 
diese complicirteren Körper als Aneinanderlagerung zweier Mo- 
leclile betrachten, wie dies die soeben angeführten Gleichungen 
vorstellen, so bliebe es unerklärt, warum die darin enthaltenen 
Diazomolecüle sich nicht isoliren lassen. 
Diese und andere Erwägungen haben Kekule zu folgender 
Hypothese über die Structur der Diazokörper geführt: in densel 
ben hängt die aromatische Kohlenstoffgruppe vermittelst nur einer 
Affinitätseinheit mit der zweiatomigen Gruppe (N2)" zusammen 
und letztere bindet mit ihrer zweiten Affinitätseinheit einen ande 
ren Rest in der Weise, dass diese zweite Stickstoffaffinitätseinheit
	        
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