8. Diazoverbindungen.
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Schwefelsänrediazobenzol ein, so entsteht Monojodbenzol, freier
Stickstoff und Schwefelsäure. Siebt man die genannte Diazover
bindung als eine Aneinanderlagerung der Molecüle an, so würde
inan diese Reäction durch folgendes Schema ausdriicken müssen:
(C0H4N2 + SH2O4) + HJ = CeHsJ + N2 + SH2O4
Bei Annahme der Hypothese von Kekule entspricht dieselbe
der Gleichung:
(N2)" + HJ = CeH 5 J + N2 + SH2O4
Im ersten Falle nimmt man an, dass der Wasserstoff und das
Jod des Jodwasserstoffmolectils zum Rest (CgIB)", im zweiten
Falle dass nur das Jod in die aromatische Verbindung tritt, wäh
rend der Wasserstoff des Jodwasserstoffs das Molecül der Schwe
felsäure ergänzt. Dieser letzteren Annahme entspricht in der
That die Einwirkung der Analoge des Jodwasserstoffs, Jod
methyl und Jodaethyl, auf saures Schwefelsäurediazobenzol;
es entstehen Monojodbenzol, Stickstoff und Methyl- oder Aethyl-
schwefelsäure (Kekule):
SHO4} №) " + CH3 J = C 6 H 5 J + № + SH(CH 3 ) 0 4
Nimmt man das Vorhandensein des zweiatomigen Restes (CcH4/ r
in den Diazobenzolverbindungen an, so müsste man weiter bei der
Einwirkung der Ilaloide auf dieselben die Entstehung vonBichlor-,
Bibrombenzol erwarten dürfen, es entstehen aber hierbei in
Wirklichkeit nur Monochlor-, Monobrombenzol.
Die vermuthliche Existenz von freiem Diazobenzol und eini
ger seiner substituirten Derivate scheint wohl der Hypothese von
Kekule entgegenzutreten, diese Körper sind aber nur im unrei
nen Zustande dargestellt und nicht analysirt worden, so dass die
Möglichkeit nicht ausgeschlossen ist, sie auch für Hydrate z. B.
[C 6 H 5 (N2)"l(HO) u. s. w. zu halten. Wieder andere Diazokörper
sind mit Sicherheit, als selbständige Molecüle bildend, erkannt;
in allen sind jedoch ausser dem aromatischen Kohlenwasser-
stofifradical und der für Diazoderivate characteristischen Sti'ck-
stoflfgruppe (N2/' noch andere Atome oder Gruppen enthalten,
so dass immer die Annahme möglich erscheint, die durch eine
Affinitätseinheit mit der aromatischen Kohlenstoflfgruppirungr
