8. Diazoverbindungen.
639
pirische Zusammensetzuug wie dem Azoxybenzid zukommt, kann
ein Atom Wasserstoff gegen Metall vertauschen.
Bei Einwirkung einer alkoholischen Aetzkalilauge auf Sal-
petersäure-Diazobenzol geht, neben der Bildung des soeben
erwähnten Products und Benzols, noch eine Zersetzung eine»
Theils nach folgender Gleichung vor sich:
2C0H4N2 + C2H0O = C12H10 + C2H4O + N4
Mit Ammoniak giebt Salpetersäure-Diazobenzol theils das
selbe Product wie mit Kali, ein anderer Theil Diazobenzol ver
wandelt sich jedoch in Diazoamidobenzol:
2C 6 H 4 N 2 + NH3 = C12H11N3 + N2
Bromwasserstoffsäure-Diazobenzol kann sich mit Brom ver
einigen. Diese Verbindung Bromwasserstojf-ljiazobenzoldibromid
C ö H 5 N2Br,Br2 wird als dunkelgelbes, zu Krystallen erstarrendes,
Oel bei Einwirkung einer Lösung von Brom in Bromwasser
stoffsäure auf Salpetersäure-Diazobenzol erhalten. Entsprechende
Bromverbindungen existiren auch für Diazosäuren, wie z. B.
Bromu'ttsserstojf*- Diazobenzoesäuredibromid C: H5 O2N2 Br,Br2.
Die Einwirkung von Ammoniak und Aminen auf diese Bromide
führt zur Bildung einer besonderen Gruppe von Körpern (Gries s).
Aus Bromwasserstoffdiazobenzoldibroinid entstehen hierbei ölige
Derivate von eigenthümlichem, starkem, betäubendem Geruch
(Griess): mit Ammoniak erhält man sogenanntes Diazobenzol-
imid C 6 H 5 N 2l N, und mit Aethylamin Aethyldiazobenzolimid
C 6 H4(C 2 H5)N2,N
C 6 H 5 N2Br,Br2 + 4HaN = C0H5N3 = 3NH 4 Br
C«H 5 N 2 Br,Br. + J N )- C«Hi(C.H 5 )Ns + 3 (° 2 h5} N ' Br )*
Mit Wasserdämpfen können diese Substanzen ohne Zersetzung
überdestillirt werden; für sich erwärmt explodiren sie. —
* Sind in Diazobenzolverbindungen fünf Atome Wasserstoff mit der
aromatischen Kohlenstoifgruppirung verbunden, so ist zu erwarten, dass unter
geeigneten Bedingungen aus Diazobenzolimid-Benzol, und aus Aethyldiazo-
benzolimid, in welchem das fünfte Wasserstoffatom durch Aethyl vertreten ist,
üthylirtes Benzol lAethylphenyli entstehen wird. Das Verwirklichen dieser
letzteren Reaction würde zur Bestätigung der Hypothese von Kekule-
(§ 282 ai dienen. (Anm. d. Verf. zur deutsch. Uebers.)
