678 
VI. Metallorganische Verbindungen. 
säure auf die entsprechenden Thioäther noch folgende zur Ver 
einigung mit Säuren, wie es scheint, unfähige Thiooxyde be 
reitet worden (Say tzeff j un.): Aethyl-, Amyl-, Butyl-, Amyl- 
äthylthiooxyd. Keins von diesen Oxyden ist flüchtig; sie sind 
entweder leicht schmelzbare Krystalle oder ölige Flüssigkeiten, 
die bei niedriger Temperatur krystallisiren. Man kennt auch 
Thiobenzyloxyd (07H-)2S0, einen krystallinischen Körper, der 
bei Einwirkung von Salpetersäure auf Tkiobenzyläther erhalten 
wird (Märker). — Bei energischer Einwirkung von Salpeter 
säure bilden sich aus den beiden einfachsten Oxyden, Methyl- 
und Aethyloxyd, ketonartige Molecüle: Dimethylsulfon £ppjS02 
(Saytzeff jun.) und Diäthylsulfon (p jp (SO2 (v. Oefele), 
welche krystallinische, äusserst beständige Körper sind. Die 
complicirteren gesättigten Thioäther scheinen keine Sulfone zu 
gehen, es besteht in dieser Beziehung sogar zwischen Thiomethyl- 
und Thioäthyläther ein auffallender Unterschied: das Oxyd 
erhält man aus Schwefelmethyl leicht, das Sulfon jedoch bildet 
sich aus diesem nur bei längerem Erhitzen mit rauchender 
Salpetersäure in zugeschmolzenen Röhren auf 100°; mit Schwefel 
äthyl hingegen bildet sich das Sulfon so leicht, dass das Oxyd 
nur bei äusserst vorsichtiger Oxydation mit schwacher Sal 
petersäure erhalten werden kann. Durch Reduction können 
sowohl die Oxyde, wie die Sulfone in Thioäther zurückgeführt 
werden. In einigen Fällen können die Sulfone (mit Sulfosäuren 
zusammen, s. unten) auch durch Einwirkung von Schwefelsäure 
anhydrid auf den Kohlenwasserstoff erhalten werden. Hierher 
gehört die Bildung von Phenylsulfon (Sulfobenzid) (C<jHö)2S02 
(Mitscherlich) undNaphtylsulfim (Sulfibnapktalid)(Ci0H7)2SO2 
aus Benzol und Naphtalin. Für Sulfobenzid sind ziemlich viele 
substituirte Derivate bekannt. Chlor wirkt zwar zersetzend auf 
dasselbe, das gechlorte Sulfobenzid H4ClfS02 kann jedoch 
durch Einwirkung von Schwefelsäureanhydrid auf Monochlor 
benzol erhalten werden (Otto und Ostrop). Bei der Ein 
wirkung von Salpetersäure, bilden sich aus Sulfobenzid Nitro- 
sulfobenzid und Dinitrosufobenzid, welche durch Reduction in 
Amidosulfobenzid und Diamidosulfob enzid verwandelt werden 
können. Ferner wird durch mehrstündiges Erhitzen auf 160°—