Full text: Lehrbuch der organischen Chemie zur Einführung in das specielle Studium derselben

Nachträge. 
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muthung ausgesprochen, dieser Kohlenwasserstoff bestehe aus 
der Vereinigung von zwei Benzolgruppirungen, in denen zwei 
Atome Kohlenstoff gemeinsam sind (Erlenmeyer): 
Nach dieser Anschauungsweise ist es anzunehmen, dass 
Naphtalin 6 Kohlenstoffatome desselben, die zwei mittleren ge 
meinsamen und die 4 von der einen oder, was wegen der Symme 
trie des Molecüls ganz gleich bleibt, von der andern IIä[fte, un- 
angegriffen bleiben. Diese 6 Atome gehen als eine Benzol- 
gruppirung in Phtalsäure Uber, während von den übrigen vier 
Kohlenstoffatomen zwei ganz abgelöst und die andern zwei (der 
unangegriffen bleibenden Benzolgruppirung die nächsten) zur Bil 
dung von 2|CO(HO)] verwerthet werden. — Gelingt es bei der 
Oxydation, so zu sagen, ein Mal die eine Seite und das andere 
Mal die andere Seite des Naphtalinmolecüls. unangegriffen, als 
Benzolgruppirung, zu lassen, und dabei in beiden Fällen zu der 
selben Phtalsäure zu gelangen, so ist damit offenbar die ange 
führte Hypothese über die chemische Structur des Naphtalins 
unterstützt. Dieses findet wirklich statt. Giebt man dem Naph 
talin, um die Symmetrie des Molectils auszudrücken, zugleich aber 
seine beiden Seiten zu unterscheiden, die Formel C4H4IC2ÜC4H4, so 
muss ein Derivat vom Naphtalin, sogenanntes Bichlomapkto- 
chinon (Chlor oxynaphtalinchlorür) C10H4CI2O2 die Formel C4H41 
C2HC4CI2O2 erhalten, weil aus demselben durch Oxydation Phtal 
säure entsteht, wobei die Gruppirung C4H4.C2 = (CuHi)" unan 
gegriffen bleibt. Nun kann aus dem Bichlornaphtochinon durch 
doppelte Zersetzungen fünffachgechlortes Naphtalin erhalten wer 
den, welchem man die entsprechende Formel CohEClXVXNClt 
geben muss. Wird dieses letztere der Oxydation unterworfen, 
so bildet sich nicht die einfachgechlorte Phtalsäure, wie es sein 
müsste, wenn dieselbe Seite des Molecüls wie bei der Oxy 
Benzol 
Naphtalin 
CH 
/ \ 
CH CH 
CH CH 
n \/ w 
CH C CH 
CH CH 
CH C CII 
bei der Bildung von Phtalsäure {SfvHO il durch Oxydation von 
2[CO(HO)]
	        
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