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II. Phenole. 
16. Die Trioxybenzene, Pyrogallol und Phloroglucol (C 0 H 3 - (OH).,). 
Pyrogallol löst sich sehr leicht in Wasser, Phloroglucol steht an 
Löslichkeit dem Resorcinol gleich. Die Lösungen bräunen und trüben 
sich an der Luft, besonders schnell bei Siedhitze. Mit den Wasser 
dämpfen wird nur wenig von den Phenolen verflüchtigt. 
a. Aus einer Lösung in Wasser krystallisiert Pyrogallol in 
dünnen gezackten Blättern. Auslöschungswinkel 40°, Doppelbrechung 
negativ. Sublimate von Pyrogallol zeigen meistens verästelte Stäb 
chen, die durch Anhauchen und langsames Verdunsten des Wasser 
beschlages in schöne fiederige Rosetten umgewandelt werden. Unter 
diesen Umständen sind die Krystalle oft so dünn und blass, dafs sie 
nur mit seitlicher Stellung des Spiegels oder zwischen gekreuzten 
Nicols zur Wahrnehmung kommen. Phloroglucol krystallisiert 
leichter als Pyrogallol, in Gestalt langer dünner Stäbe, mit gerader 
Auslöschung der recht starken positiven Polarisation. Es sublimiert 
leicht, zu Fächern und Bündeln dünner Stäbchen, die durch Anhauchen 
wenig verändert werden. Feuchtes Pyrogallol wird durch Ammoniak 
dampf sogleich braun gefärbt, Phloroglucol ändert seine Farbe sein- 
langsam. 
b. Bromierung liefert für keine der beiden Substanzen brauch 
bare Kennzeichen, ebensowenig die Anwendung von Kaliumnitrit und 
Essigsäure. 
c. p-Diazobenzensulfonsäure giebt mit Pyrogallol keine 
brauchbare Reaktion. Die Flüssigkeit färbt sich braun und giebt mit 
Natriumchlorid und Essigsäure eine nichtssagende Trübung. Alka 
lische Lösungen von Phloroglucol werden durch Diazobenzensulfon- 
säure in recht charakteristischer Weise gefärbt. Die Farbe liegt 
zwischen bräunlichgelb und rot. Durch Zusatz von Essigsäure und 
Natriumchlorid entsteht ein orangefarbener Niederschlag von Körnchen 
in heifsem Wasser lösen. Aus dieser Lösung erhält man am Rande des Tropfens 
sehr schöne Krystalie (400—700,«), lebhaft polarisierend, mit gerader Aus 
löschung. Abdampfen mit verdünnter Schwefelsäure giebt eine schmutzig 
violette Masse. Durch Abdampfen mit Salzsäure erhält man einen gelblichen 
amorphen Rückstand, welcher sich bei weiterem Erhitzen bräunt und ein Subli 
mat liefert, in welchem das Mikroskop die Formen von Hydrochinon, Prüfung 
mit Benzochinon und mit a-Naphtochinon Resorcinol (?) und Hydrochinon er 
kennen läfst. Auch mit Kaliumnitrit und Essigsäure ist gute Reaktion zu 
erhalten.