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II. Phenole.
o-Kresol und m-Kresol zu erkennen, kann man zu Nitrierung durch
Erwärmen mit Salpetersäure greifen. Man fährt damit fort, bis der
Abdampfungsrückstand sich vollständig in Wasser löst, verwandelt
denselben in neutrales Ammoniumsalz und prüft mit Thallonitrat auf
Pikrinsäure (§ 21, Fig. 36).
20. Aufsuchung der Di- und Trioxybenzene.
a. Der Rückstand von der Destillation (19) wird in wenig Wasser
gelöst zur Klärung auf einen Objektträger gebracht. Der Bodensatz
kann neben Oxydationsprodukten von Pyrogallol und Phloroglucol
kleine Mengen von Naphtolen (18) enthalten. Die geklärte Lösung
wird zu einem flachen Tropfen konzentriert und hiernach der Ver
dunstung bei gewöhnlicher Temperatur überlassen. Dabei können
lang prismatische und blättrige Krystalle entstehen. Prismatische
Krystalle weisen auf Hydrochinon, Phloroglucol und Resorcinol. Am
leichtesten krystallisiert Hydrochinon. Sind an einer Stelle des
Randes Prismen in genügender Zahl und Gröfse erschienen, so ziehe
man die Mutterlauge ein wenig nach der gegenüberliegenden Seite
und schiebe unter den Objektträger ein Stückchen Holz, so dafs die
fraglichen Krystalle trocken gelegt werden und die weitere Krystalli-
sation getrennt von denselben vor sich geht. Nachdem der Probe
tropfen bis auf einen kleinen Rest verdunstet ist, bringt man auf die
mutmafslichen Krystalle von Hydrochinon ein Tröpfchen einer kon
zentrierten Lösung von Kaliumnitrit und ein Tröpfchen Essigsäure.
Liegt Hydrochinon vor, so entstehen binnen einer Minute Krystalle
von Chinhydron (15, e), die leicht an ihrem aufserordentlich starken
Dichroismus zu erkennen sind. Längeres Abwarten ist zwecklos, da
sehr bald gelbe und braune Oxydationsprodukte von Chinon entstehen.
Phloroglucol ist am einfachsten und sichersten durch die Färbung
nachzuweisen, welche es auf Holz hervorbringt (16, e, 5). Resorcinol
krystallisiert schwierig, ebenso wird man nicht leicht die blättrig
schuppige Krystallisation von Catechol erhalten, und noch seltener
die gezackten Blättchen von Pyrogallol. Resorcinol kann mittelst
Kaliumnitrit und Ferrichlorid (15, e) gefunden werden, im Notfall
durch Umwandlung in Phtale'in (15, f). Von hier ab wird die Auf
gabe sehr schwierig, und doch gehören Mischungen von Catechol und
Pyrogallol zu den häufig vorkommenden.
b. Hier leisten die Reaktionen mit Chinonen vorzügliche Dienste.