1. Chinone.
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in Schwefelsäure. Kali, Natron und Ammoniak lösen Benzochinon
und Xaplitochinon zu Flüssigkeiten, welche unter Aufnahme von Sauer
stoff dunkelbraun werden. Anthrachinon wird von Alkalien nicht
angegriffen. Mit primären Monaminen verbinden sie sich in der Weise,
dafs je ein Molekül Chinon mit zwei Molekülen des Amins Zusammen
tritt; so bildet Benzochinon mit Anilin ein Dianilidochinon, C 6 H 4 Cf/
(C 0 H- NH).,, während gleichzeitig Hydrochinon entsteht. Die Ver
bindungen mit Anilin sind gelbbraun bis rotbraun, unlöslich in Wasser,
schwer löslich in Alkohol, gut krystallisierend. Mit Orthodiaminen
bilden die Orthochinone (Anthrachinon, Phenanthrenchinon, /^-Naptho-
chinon) Azine, deren Chlorhydrate schwer lösliche gelbe Nadeln und
Prismen darstellen. Mit Phenolen verbinden sie sich zu Chinhydronen,
die sich durch lebhafte Farben und starken Dichroismus auszeichnen.
Von einwertigen Phenolen lagern sich zwei Moleküle, von zweiwertigen
lagert sich je ein Molekül an ein Molekül Chinon an. Benzochinon
geht mit allen Phenolen A'erbindungen ein, bei Naphtochinon ist die
Reaktionsfähigkeit beschränkt, Anthrachinon verhält sich indifferent.
Mit Pyrrol geben essigsaure Lösungen der Chinone auf Zusatz von ein
wenig Schwefelsäure stark gefärbte flockige Niederschläge. Anthra
chinon macht auch hier eine Ausnahme. 26
26. Anthrachinon (C 14 H s 0 2 )
sublimiert in hellgelben, oft X-förmig gekreuzten Stäbchen (30—50 u).
a. In Alkohol ist es wenig löslich, etwas leichter in Essigsäure. Die
Lösung setzt Nädelchen von 15 bis 20 u ab. Benzen nimmt in der
Wärme ziemlich viel Anthrachinon auf, während des Erkaltens und
Verdunstens krystallisieren Stäbchen von 100—150 //.
b. Es löst sich in reichlicher Menge in heifser konzentrierter
Schwefelsäure zu einer citrongelben Flüssigkeit; durch Anziehen von
Feuchtigkeit verliert die Säure ihr Auflösungsvermögen und läfst
lange dünne Nadeln und leicht gekrümmte Haare (500 —1000 /<) fallen
(8, Fig. 6). Dasselbe Verhalten zeigt es in einer Mischung von
Schwefelsäure und Chromsäure, so dafs es durch dies Oxydationsmittel
von fast allen Verunreinigungen befreit werden kann.
c. In heifsem verdünnten Alkohol mit dem Chlorhydrat von o-
Phenylendiamin zusammengebracht, liefert es sehr kleine, aufser-
ordentlich schwer lösliche Nadeln (15 fu ).
