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IV. Chinone, Ketone, Aldehyde der aromat. Reihe. 
27. Alizarin, Dioxyanthrachinon, C a4 H 6 0., (OH),,. 
a. Die Sublimation liefert anfangs ein dunkelgelbes krystalli- 
nisches Pulver, später orangefarbene Nadeln (300 u), welche deut 
lichen Dichroismus zeigen: Achsenfarbe lichtgelb, Basisfarbe orangerot. 
Kalter Alkohol löst nur wenig Alizarin, die Lösung läfst bei dem Ver 
dunsten gekrümmte gelbe Haare zurück. Gröfsere nadelförmige Kry- 
stalle erhält man mittelst Chloroform, Benzen (Unterschied von Anthra 
purpurin) und aus Lösungen in heifser Essigsäure. In reichlicher 
Menge wird es von heifsem Nitrobenzen aufgenommen. Von Natrium 
karbonat und von Natriumacetat wird es bei Siedhitze aufgelöst 
(Trennung von Anthrachinon und Oxyanthrachinon); die Lösung in 
Natriumacetat läfst bei dem Erkalten fast alles Alizarin als Flocken 
fallen, die Lösung in Natriumkarbonat behält eine rötlichviolette Farbe. 
Eine Lösung von Alaun nimmt auch bei Siedhitze kein Alizarin auf 
(Trennung von Purpurin). 
b. Mit Natriumhydroxyd giebt Alizarin eine blauviolette Lösung, 
aus welcher der Farbstoff durch Ammoniumkarbonat zum gröfsten 
Teil, durch Salzsäure vollständig in Gestalt orangefarbener Flocken 
niedergeschlagen wird. Durch Erwärmen mit Kalkmilch entsteht eine 
unlösliche violette Verbindung (Trennung von Antliraflavin), die auch 
durch Zusatz von Calciumsalzen zu einer Lösung von Alizarin in 
Ammoniak oder in Natronlauge erhalten wird. Durch Salzsäure 
kann aus derselben das Alizarin abgeschieden werden, bisweilen noch 
von Anthrapurpurin und Flavopurpurin begleitet, die als Farb 
stoffe gleichen Wert mit Alizarin haben. Um den abgeschiedenen 
Farbstoff zur Krystallisation zu bringen, löst man ihn durch 
Erwärmen in einem Tropfen Nitrobenzen, der kurz vor dem Ein 
trocknen zugefügt wird, und nähert alsdann dem Tropfen einen in 
Benzen getauchten Platindraht. Das Nitrobenzen weicht dem Benzen 
dampf aus und kann so in kürzester Zeit und fast ohne Verlust in 
die nächste Ecke des Objektträgers getrieben werden, wo es durch 
Konzentrieren und Abkühlen schöne Nadeln und Prismen (500 /<) 
liefert, welche den Dichroismus des Alizarins sehr gut wahrnehmen 
lassen. Von Geweben kann Alizarin durch Erwärmen mit einer 
Mischung von Alkohol und konzentrierter Salzsäure abgezogen, und nach 
dem Abdampfen sublimiert oder aus Nitrobenzen umkrystallisiert werden. 
Gemenge der Oxyanthrachinone werden am besten zunächst 
fraktionierter Sublimation unterzogen. Chrysophansäure (Dioxymethyl-