50
IV. Chinone, Ketone, Aldehyde der aromat. Reihe.
gelöst. Die Lösung von a-Naphtochinon ist gelblichbraun, sie setzt
erst nach geraumer Zeit, bei dem Verdunsten des Lösungsmittels,
schwärzlichrote dicke Nadeln ab. Von /i-Naphtochinon erhält man
eine rote Lösung, die schon während des Erkaltens ein hochrotes
Krystallpulver fallen läfst. Aus weniger konzentrierten Lösungen er
hält man rechtwinklige Stäbchen (60 ( «), mit ungewöhnlich starkem
Dichroismus. Die Achsenfarbe ist ein dunkles Karminrot, für
Schwingungen senkrecht zur Hauptachse sind die Krystalle farblos.
Dicke Krystalle (150 u) erscheinen in durchgehendem Licht schwarz.
— Mit Diaminen giebt a-Naphtochinon keine Reaktion; /i-Naphto
chinon bringt einen starken körnigen Niederschlag hervor in Lösungen
der Chlorhydrate von Ortho- und auch von Paraphenylendiamin.
30. Benzochinon (p-Chinon), C ( , H 4 0.,.
a. Sublimiert aufserordentlich leicht zu einem weifslichen Anflug,
aus Stäbchen und Linsen von 60—90zusammengesetzt. Zur weiteren
Prüfung von Sublimaten dient am besten die Reaktion mit /i-Naphtol
und einem Tröpfchen Benzen (30, d). Benzochinon löst sich leicht in
Alkohol, in Essigsäure, in Chloroform und in Benzen. In Wasser ist
es schwer löslich, mit Wasserdämpfen leicht zu verflüchtigen. Durch
Schütteln mit Chloroform oder Benzen kann es grofsenteils der Lösung
in Wasser entzogen, und durch Verdunsten des Lösungsmittels als
lange blafsgelbe Stäbchen (bis 3 mm) abgeschieden werden.
b. Werden Kryställchen von Chinon mit Natronlauge übergossen, so
erscheint eine schöne blaugrüne Färbung, die auf Zusatz von Hydroxyl
aminchlorhydrat in das Braun einer Lösung von Chinhydron übergeht.
Die Reduktion zu Chinhydron (15, e) mittelst Natriumamalgam und
Salzsäure ist nicht zu empfehlen, weil man nicht mit Sicherheit auf
Ausscheidung von Krystallen rechnen kann. Dasselbe gilt von den
braunen Rauten von Dianilidochinon, C 6 H 2 (C ß H 5 NH) 2 0 2 , welche ent
stehen, wenn Chinon in alkoholischer Lösung mit Anilin zusammen
gebracht ward. Der grünliche flockige Niederschlag, welchen Pyrrol
und Schwefelsäure in essigsauren Lösungen von Chinon hervorbringen,
hat eine allzu unbestimmte Farbe, aufserdem versagt die Reaktion,
wenn viel Wasser zugegen ist.
c. Zuverlässiger und genügend empfindlich, um Chinon aus ge
sättigter Lösung in Wasser abzuscheiden, ist die Fällung mittelst
Pyrogallol. Man sorge für eine neutrale, oder nur wenig freie