1
1. Chinone. 51
Essigsäure enthaltende Lösung. Alkohol verzögert die Fällung, die
in dem Mafse vor sich geht, wie der Alkohol abdunstet. Mufs Chinon
aus einem Gemisch abdestilliert werden, welches flüchtige Säuren ent
hält, so können diese durch Zusatz von Borax festgelegt werden.
Das Chinon häuft sich in den ersten Tropfen des Destillats an, das
selbe gelb färbend. Die Fällung wird mit einem ziemlich grofsen
Übermafs von Pyrogallol ausgeführt, am besten bei einer Temperatur
von 60—70°. Die Ausscheidung erfolgt dann langsam, in gut er
kennbaren Krystallen, gelbbraunen Stäbchen und Büscheln (20—40 «),
die stark dichroitisch sind. Die Achsenfarbe ist blafsgelb, die Basis
farbe dunkelbraun. Die Eigenschaften dieser Verbindung, welcher die
Zusammensetzung C 18 H u O s zugeschrieben wird, weichen von denen
des weiter oben (20, b) beschriebenen zusammengesetzten Chinhydrons
von Benzochinon und Pyrogallol ab.
d. Vortreffliche Reaktion erhält man in wässerigen Lösungen
von Chinon mit den Chlorhydraten von Orthodiaminen. Para- und
Metaphenylendiamin bringen starke Färbung hervor, ersteres dunkelrot
bis violett, letzteres rotbraun, führen aber keine Krystallbildung herbei.
Orthophenylendiamin bewirkt eine bräunliche Färbung und nach einigen
Sekunden eine reichliche Krystallisation von rotbraunen schiefwink
ligen Prismen (200—600 ,«) mit ziemlich starkem Dichroismus. Die
Achsenfarbe ist ein helles Rotbraun, die Basisfärbe Schwarzbraun.
Da bei dieser Reaktion, ebenso wie bei der Bildung von Azinen aus
Ortliochinonen und dem Chlorhydrat von o-Phenylendiamin, Salzsäure
in Freiheit gesetzt wird, empfiehlt sich ein kleiner Zusatz von Natrium-
acetat. Um die Reaktion verdünnten Lösungen von Chinon anzupassen
bringe man o-Phenylendiaminclilorhydrat und ein Körnchen Natrium
acetat in ein Tröpfchen Wasser, dampfe ab und lasse die Chinonlösung
auf den festen Rückstand ein wirken. In dieser Form läfst die Reaktion
an Empfindlichkeit und Zuverläfsigkeit nichts zu wünschen übrig.
e. Liegt das Chinon in Kryställchen vor, so ist, auch wenn die
Substanzmenge recht klein ausfällt, die Reaktion mit Resorcinol
oder mit /?-Naphtol weit vorzuziehen. Die beiden genannten Phenole
reagieren mit gleicher Zuverlässigkeit und liefern beide ein stark
dichroitisches Reaktionsprodukt, dessen vorherrschende Farbe ein leb
haftes Rot ist. Das Chinhydron des Resorcinols krystallisiert aus
Benzen und aus Mischungen von Benzen mit wenig Alkohol in kom
pakten rechtwinkligen Tafeln (80—100 //), mit dunkelroter Achsen-
4 *
