1. Chinone. 
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3. Mit a-Naphtochinon und Benzochinon: 
rot: Catechol, Resorcinol, Pyrogallol. 
violett oder blau: Hydrochinon. 
4. Mit /i-Naphtochinon und Benzochinon: 
blau: Hydrochinon. 
32. Tetraclilorchinon (Chloranil), C 6 Cl 4 0 2 . 
a. Das Chloranil hat eine besondere Bedeutung als häufig vor 
kommendes Endprodukt der Oxydation und Chlorierung aromatischer 
Körper. Es sublimiert leicht und krystallisiert dabei Avillig zu blafs- 
gelben Rauten und schiefwinkligen Täfelchen (30—40 /<) mit einem 
spitzen Winkel von 66°. Die Doppelbrechung ist recht stark, positiv 
in der Richtung der längeren Diagonale. Die Auslöschungsrichtung 
macht mit dieser Diagonale einen Winkel von 30°. Von mifsglückten 
Sublimaten kann man durch Umkrystallisieren aus Benzen schöne 
Rauten und Sechsecke erhalten. In Kalilauge löst Chloranil sich 
ziemlich leicht, dabei entsteht die Verbindung C 6 Cl 2 (OK) 2 0 2 + H 2 0, 
welche in bräunlichen dichroitischen Nadeln auskrystallisiert (30—50 u). 
Besonders schwer löslich sind die Verbindungen mit Cäsium und 
Thallium. 
b. Wird Chloranil mit Anilin zusammengebracht, so erfolgt so 
gleich lebhafte Reaktion. Es scheiden sich braune rechtwinklige 
Blättchen der Verbindung C 6 Cl 2 0 2 - (C 6 H. NH) 2 ab (100—150 /ti). Sie 
sind ziemlich stark dichroitisch, die Achsenfarbe ist blafsgelb, die 
Basisfarbe dunkelbraun. Bei schneller Abscheidung zeigen sie die 
Form von Weidenblättern. In Wasser sind sie unlöslich, in Benzen 
sehr wenig, etwas mehr löslich in Alkohol, am leichtesten in Phenol. 
Durch langsames Verdampfen der Lösung erhält man bessere Krystalle 
als durch Erkalten einer heifs gesättigten Lösung. 
c. Die auffallendste Reaktion giebt Chloranil mit Dimethyl 
anilin. Hat man die beiden Substanzen in einem Tropfen Benzen 
zusammengebracht, so färbt die Flüssigkeit sich sogleich dunkelblau 
und bei dem Verdunsten des Benzens krystallisieren lange Nadeln, 
aus flach ausgebreiteten Tropfen gefiederte und gegitterte Dendriten, 
welche bei genügender Dünne durch prächtigen Dichroismus aus 
gezeichnet sind. Ihre Achsenfarbe ist ein gesättigtes Veilchenblau, 
die Basisfarbe ein fahles violettliches Grau. Dais man nicht Krystalle 
einer Rosanilin Verbindung (Methylviolett), sondern ein Additionsprodukt,