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IV. Chinone, Ketone, Aldehyde der aromat. Reihe.
nach Art der Chinhydrone, vor sich hat, zeigt sich bereits, wenn die
blauen Krystalle ein Weilchen der Luft ausgesetzt bleiben. Nach
einigen Minuten werden sie fleckig und nach höchstens zehn Minuten
ist die blaue Farbe verschwunden, um auf Zusatz von Dimethylanilin
wieder zum Vorschein zu kommen. Will man diese höchst charak
teristische und empfindliche Reaktion auf Chloranil anwenden, welches
in Wasser verteilt ist, so mufs es zunächst durch Ausschütteln mit
Chloroform oder Benzen gesammelt werden 1 ).
2. Ketone.
33. Benzophenon, C 13 H 10 0. Benzil, C 14 H 10 0 2 .
a. Beide sublimieren leicht, Benzophenon zu farblosen, Benzil zu
gelblichen Tröpfchen. Sublimate von Benzil sind durch Befeuchten
mit Alkohol oder Essigsäure leicht zum Krystallisieren zu bringen,
mit Benzophenon gelingt dies nur ausnahmsweise. Benzophenon
ist in Benzen und in Alkohol leicht löslich; nach dem Verdunsten
der Lösungsmittel bleiben Tropfen zurück, die mehrere Stunden lang
in amorphem Zustande verharren können. Vereinzelt entstehen grofse
Prismen (2—3 mm), durch ein sehr steiles Doma zugeschärft, die
stark polarisieren, mit gerader Auslöschung. Benzil ist weniger
leicht löslich. Aus einer Lösung in Benzen krystallisierend pflegt es
strahlige Aggregate von dünnen unvollkommen ausgebildeten Prismen
zu liefern, aus Lösungen in Alkohol krystallisieren Bündel von schwach
polarisierenden rechtwinkligen Stäbchen (200,«). Viel gröfsere Prismen
(600 /<), mit deutlich hervortretender positiver Doppelbrechung und
gerader Auslöschung erhält man aus Lösungen in warmer Essigsäure.
In Gröfse und Farbe gleichen sie Krystallen von Benzochinon; sie
unterscheiden sich durch die rechtwinklig angesetzten Endflächen und
durch ungleich schwächere Polarisation.
b. Phenylhydrazin bringt in Lösungen von Benzophenon und
Benzil in verdünnter Essigsäure Niederschläge hervor, die schnell
krystallisieren. Von Benzophenon erhält man Tröpfchen, die sich zu
farblosen Stäbchen (100—150 iu ) umbilden, oft parallel, in Gestalt
b Eine ebenso schöne Reaktion erhält man mit Piperidin. In Benzol mit
Chloranil zusammengebracht liefert es prismatische Krystalle (300—400 <w), von
prächtiger grasgrüner Farbe, mit Dichroismus von bläulichgrün zu grünlichgelb,
und weniger vergänglich als die oben beschriebenen. Ähnlich und fast ebenso
schön ist die Reaktion mit «-Naphtylamin.