Nitrozimtsäure.
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dies bei Zersetzung von Malonsäure angegeben ist (27, a). Der Rück
stand wird mit kaltem Wasser gewaschen und liefert hiernach ein
Sublimat, welches vorwiegend aus Benzoesäure besteht.
d. Aus Mischungen von Benzoesäure und Zimtsäure lassen sich
durch Sublimieren bei möglichst niedriger Temperatur Beschläge her
steilen, die nur wenig Zimtsäure enthalten. Erwärmt man einen
solchen Beschlag mit einem zu vollständiger Lösung nicht ausreichen
den Tropfen Wasser, so kristallisiert zunächst, an den ungelösten
Teilen, Benzoesäure (36, b; Fig. 53) in dünnen, nahezu quadratischen,
schwach polarisierenden Blättchen. Später erscheinen die kleineren,
krummstrahligen Krystallgebilde der mitgerissenen Zimtsäure, die
ungeachtet ihrer Kleinheit weit stärker polarisieren. Zu weiterer
Feststellung der Benzoesäure löse man in Ammoniak und füge ein
wenig Silbernitrat zu (36, d).
51. Nitrozimtsäure, C ß H 4 (N0 2 ) (CH)., • C 0 • 0 H.
a. Durch Nitrieren der Zimtsäure mit kalter, konzentrierter Sal
petersäure entstehen o- und p-Nitrozimtsäure. Die m-Verbindung
kann nur auf einem Umwege darg’estellt werden. Sublimieren führt
zu Anhäufung der o-Verbindung in dem ersten Beschläge, jedoch
geht die Trennung nicht so weit,
wie bei den Nitrobenzoesäuren.
Dafür ist hier der Unterschied in
Löslichkeit stärker ausgeprägt.
Durch Krystallisieren aus heifsem
Wasser erhält man von der o-
Verbindung krumme, gespaltene
Nadeln und aus diesen zusammen
gesetzte, spinnenförmige Gebilde
(bis 800 t «), welche an Krystalli-
sationen von Cinchonidin erinnern.
Die p-Nitrozimtsäure liefert bei
gleicher Behandlung nur Körner und Nädelchen. Löst man sie in
verdünnter Ammoniakflüssigkeit und fällt sie aus der heifsen Lösung
mittelst Essigsäure, so entstehen gerade Stäbchen von 100—150
welche lebhaft polarisieren, niemals gegabelte oder gespaltene Nadeln.
O— CO
52. Cumarin (Lakton der o-Oxyzimtsäure), C 6 H 4 <C I •
C H= C H
a. Farblose Prismen, mit dem aromatischen Geruch von Wald
Fig. 64, a. Orthonitrozimtsäure.
Fig. 64, b. Paranitrozimtsäure.
40:1.
