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Glycerin.
Glycerin (Propantriol), Oelsüss, C 3 H 5 (OH) 3 (Scheele 1779,
Formel festgestellt: Pelouze 1836. Constitution: Berthelot u. Wurtz).
Synthese: Aus Glycei’yltrichlorid, C 3 H 5 C]3 (s. S. 78), durch
Ei'hitzen mit Wasser auf 170 n :
CH 2 Cl-CHCl-CH 2 Cl-f-3H 2 0 = CH 2 (OH)-CH(OH)-CH 2 (OH)-f 3HC1.
Das GlyceryltriChlorid seinerseits erhält man aus dem synthetisch
zugänglichen Isopropyljodid durch TJeherführung in Propylen, Addition
von Chlor und Erhitzen des gebildeten Propvlendichlorids mit Chlorjod
(Friedei und Silva, Bull. Soc. Chim. 20, 98):
C 3 H 6 C1 2 +C1 2 = C 3 H 5 C1 3 -j- HCl.
Eine andere Totalsynthese des Glycerins s. Piloty, B. 30, 3161.
Die Constitution des Glycerins folgt aus diesen Synthesen wie
aus seiner Beziehung zur Tartronsäure (s. d.); die drei Hy-
droxyle sind auf die drei Kohlenstoffatome vei'theilt.
Glycerin entsteht ferner durch Oxydation des Allylalkohols
mit Kaliumpermanganat.
Darstellung. Zur Darstellung des Glycerins werden die in der
Natur vorkommenden Fette oder Oele (S. 209), namentlich Olivenöl,
durch überhitzten Wasserdampf, oder durch Erhitzen mit Kalk
und Wasser (Milly), oder durch Erhitzen mit Schwefelsäure
verseift (S. 84 und 210). Das Glycerin wird mit überhitztem
Wasserdampf üherdestillirt und durch partielle Condensation der
Dämpfe unter Anwendung von Thierkohle gewonnen.
.Eigenschaften. Dicker, farbloser Syrup vom spec. Gew. 1,27.
Erstarrt in starker Kälte zu candiszuckerartigen Krystallen vom
Schmelzpunkt -j-20°. Siedet hei 290°, ist aber in unreinem Zu
stande nur im luftverdünnten Raume unzersetzt destillirbar.
Sehr hygroskopisch; mischt sich mit Wasser und Alkohol in
jedem Verhältnisse. In Aether ist es unlöslich.
Verwendung. Bei der Fabrikation von Liqueuren, Fruchtconserven
(Kunstwein etc.); zu nicht trocknenden Stempelfarben, zu Seifen; mit
Leim gemischt zu Buchdruckerwalzen; äusserlich als Heilmittel; zumal
aber zur Nitroglycerindarstellung und in der Farbenindustrie.
Verhalten: 1) Bildet mit Alkalien und anderen Metall
hydroxyden lösliche, leicht rückwärts zersetzbare Alkoholate.
2) Giebt durch Austausch der typischen Wasserstoffatome gegen
Alkyl Aether, z. B. Monoäthylin, C 3 H 5 (OH) 2 (OC 2 H 5 ), und Tri-
äthylin, C 3 H 5 (0C 2 H 5 ) 3 , unzersetzt siedende Flüssigkeiten.
3) Bildet als Alkohol die mannigfaltigsten Ester; so mit
Schwefelsäure die leicht verseifbare Glycerin Schwefelsäure,