Carbonsäurecyanide, a-Ketonsäurenitrile. 
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2. Carbonsäurecyanide, a«-Ketonsäurenitrile entstehen durch Er- 
hitzen der Chloride oder Bromide der Säureradicale mit Silbercyanid: 
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CH3COC1+- CNAg == CH3CO.CN + AgCl. 
Ferner können sie aus den Aldoximen der a-Aldehydketone durch Ein- 
wirkung wasserentziehender Mittel, wie Essigsäureanhydrid, erhalten werden 
(S: 57/9; 5. 20, 2196): 
CHs.CO.CH:NOH = CH3.CO.CN + HoO. 
Die Säurecyanide sind wenig beständig und werden im Gegensatz zu 
den Alkylcyaniden oder Fettsäurenitrilen durch Alkalien, wie auch durch Wasser, 
leicht in Fettsäure und Blausäure gespalten : 
CH3.CO.CN + H.O = CH3.CO.OH + CNH. 
. Durch conc. Salzsäure dagegen erleiden sie eine ähnliche Umwandlung 
wie die Alkylcyanide (S. 308), indem sie unter Wasseraufnahme in a-Keton- 
säureamide und diese in a-Ketonsäuren übergehen (Claisen): 
H2O H2O 
CHsCOCN ——— CH3COCONHo aa CH3COCOOH + NH4CI. 
Acetylcyanid CHs.COCN, Kp. 930, wandelt sich beim Aufbewahren 
oder bei Einwirkung von Kalihydrat oder von Natrium in Diacetylcyanid 
CHz8 
 CoH;OaNz vielleicht HS EN (B. 26, R. 780), F. 69%, Kp. 2080, 
um, letzteres wird auch durch Einwirkung von Cyankalium auf Essigsäurean- 
hydrid gebildet (B. 18, 256); s. Isoäpfelsäure. 
Propionylcyanid CHs.CHo.CO.CN, Kp. 108—110%. Dipropionyl- 
cyanid (CaHsO.CN)o, F. 599% Kp. 200—210°% (B. 18, R. 140), Butyrylcyanid 
CaH7.CO.CN kocht bei 133—1370; Isobutyrylcyanid C3H7.CO.CN bei 118 
bis 1200; sie polymerisiren sich leicht zu Dicyaniden, die beim Behandeln 
mit Salzsäure Alkyltartronsäuren geben. 
Aethylimidopyruvylchlorid CH3CO.CCI1=N.CoIHs, ein gelbliches Oel, 
das durch Vereinigung von Chloracetyl mit Aethylisocyanid entsteht (A. 280, 298). 
4. Chlorisonitrosoaceton CH3COC(NOH)CI, F. 1050, entsteht 1. aus 
Chloraceton mit Salpetersäure; 2. aus Isonitrosoaceton und Chlor; 3. aus dem 
Product der Einwirkung von Salpetersäure auf Aceton der Acetylmethyl- 
nitrolsäure CH3.CO.C(=NOH)ONO oder CH3.CO.C(=NOH)NOm mit Salzsäure 
(A. 309, 241). Das Oxim der Acetylmethylnitrolsäure CHsC:NOH.C(:NOH)O.NO 
schmilzt bei 979 unt. Zers, 
5. Imidobrenztraubensäure CH3C(NH)COoH, entsteht bei der Ein- 
wirkung vou Ammoniak auf Brenztraubensäure und durch deren Zersetzung 
eine Picolindicarbonsäure : die Uwvitoninsäure (Bd. II); bei der Einwirkung von 
Anilin Anilpyruvinsäure CHs.C(:NCcHs).COoH, die bei 126° unt. Zers, schmilzt 
(B. 27, R. 508), und eine Chinolincarbonsäure, die Aniluvitoninsäure (Bd. IX) 
gibt. Durch Einwirkung von NHg3 auf 2 Mol. Brenztraubensäure erhält man 
Acetylalanin (S. 414): 2CH3COCOOH + NH3 = CHsCH(NHCOCHs)COOH 
+ CO2-+ H,O (C. 1901 I, 168). 
6. 0-Oximidofettsäuren oder Oxime der a-Ketonsäuren ent; 
stehen 1.. durch Einwirkung von NH,OH auf a-Ketonsäuren und 2. aus Mono- 
alkylacetessigestern (B. 15, 1527) mit salpetriger Säure, wobei die Acetylgruppe 
verdrängt wird (B. 11, 693). Durch Essigsäureanhydrid werden die Oximido- 
carbonsäuren in Säurenitrile übergeführt unter Abspaltung von CO». 
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Richter-Anschütz, Organ. Chemie. I. 10. Aufl.