912 {11,1538—1539\ XXIV. * SAUREN MIT DREI AT. SAUERSTOFF. [Oct.1902. 
3-Nitro-4-Isobutyryloxybenzoesäureäthylester C 18 H 15 0 6 N = (CH 3 ) 2 CH.CO.O. 
C a H 3 (N0 2 ).C0 2 .C 2 H 5 . Farbloses Oel (E., P., A. 311, 70). 
3-Nitro-4-Benzoyloxybenzoesäuremethylester C 15 H n 0 6 N <= C 6 H 5 .CO.0.C 6 H 3 
(N0 2 ).C0 2 .CH 3 . B. Aus 3-Nitro-4-Oxybenzoesäuremethylester (S. 911) und Benzoylchlorid 
beim Erwärmen (E., P., A. 311, 71; E., Heinz, C. 1897 II, 672). — Nadeln (aus Alkohol). 
Schmelzp.: 95°. 
3-Nitro-4-Oxybenzonitril C 7 H 4 0 3 N 2 = H0.C 6 H 3 (N0 2 ).CN. B. Beim Verseifen 
seiner Acetylverbindung (s. u.) mit Natriumalkoholat (Auwers, Röhrig, B. 30, 997). — Gelb 
liche Blättchen aus sehr verdünntem Alkohol. Schmelzp.: 143 — 145°. Schwer löslich in 
Ligroin, sonst leicht löslich. 
Acetylderivat des Nitrils C 9 H 6 0 4 N 2 = CH 3 .C0.0.C 6 H 3 (N0 2 ).CN. B. Bei 2-stdg. 
Kochen von 1 Thl. m-Nitro-p-Oxybenzaldoxim mit 2 Thln. Essigsäureanhydrid (A., R., 
B. 30, 997). Schmelzp.: 113—114°. Schwer löslich in heissem Ligroin. 
*3,5-Dinitro-p-Oxybenzoesäure C 7 H 4 0 7 N 2 = H0.C 6 H 2 (N0 2 ) 2 .C0 2 H (S. 1538—1539). 
B. Beim Kochen von Vitexin (Spl. zu Bd. III, S. 673) mit verdünnter Salpetersäure 
(Perkin, Sog. 73, 1025). — Farblos. Der Schmelzpunkt, der auf verschiedenen Wegen, 
auch auf dem {von Salkowski eingeschlagenen Wege}, dargestellten Säure ist 245—246° 
(Jackson, Ittner, Am. 19, 33). — Ca.Ä -f- 2H 2 0. Gelbe Oktaeder. Schwer löslich in 
Q,gs0r. 
*3,5 -Dinitranissäure C 8 H 6 0 7 N 2 = CH 8 .0.C 6 H 2 (N0 2 ) 2 .C0 2 H {S. 1539). Beim Ver 
setzen von 6 g Dinitranissäure, gelöst in 30 ccm. absolutem Alkohol, mit Natriumäthylat 
(0,5 g Natrium, 25 ccm Alkohol) und Zusatz (nach einer halben Stunde) von 125 ccm 
Ligroin entsteht ein purpurfarbener Niederschlag Na 2 .C 8 H 4 0 7 N 2 -f- C 2 H 5 .OH, der bei 110° 
1 Mol. Alkohol verliert (J., Ittner, Am. 19, 210). 
*3,5-Dinitroäthoxybenzoesäure C 9 H 8 0 7 N 2 = C 2 H 5 .0.C a H 2 (N0 2 ) 2 .C0 2 H (S. 1539). 
B. Entsteht in kleiner Menge, wenn eine mit Salzsäuregas in der Kälte gesättigte alko 
holische Lösung von Chrysanissäureester (Hptw. Bd. II, S. 1287) auf 100° erhitzt wird 
(J., I., Am. 19, 215). — Prismen aus Alkohol. Schmelzp.: 192°. Schwer löslich in kaltem 
Ligroin und Alkohol, leicht in Benzol, sehr leicht in Aether. 
*Aethylester C„H 12 0 7 N 2 = C 2 H 5 .0.C 6 H 2 (N0 2 ) 2 .C0 2 .C 2 H B (S. 1539). Giebt mit 
Natriumäthylat eine ziemlich beständige rosafarbene Verbindung (J.. I., Am. 19, 199, 208). 
S.1539, Z. 28—27 v. u. statt: „Ag.O.C^.CO^H^ 1 lies: „A^.0.C 6 H 2 (iV0 2 ) 2 .(70 2 .C , 2 fl 5 “. 
*3-Brom-5-Nitroanissäure von Balbiano C 8 H 6 0 6 NBr = CH 3 .O.C 6 H 2 Br(NO 2 ).C0 2 H 
S.1539, Z. 24 v.u. Zur Constitution vgl.: Auwers, B. 30, 1476. 
*3 - Amino - 4-Oxybenzoesäure C 7 H 7 0 3 N = H0.C 6 H 3 (NH 2 ).C0 2 H (S. 1539). B. 
{Durch Behandeln .... (Barth, Z. 1866, 648}; Diepolder, B. 29, 1757). Bei halb 
stündigem Kochen des Esters (s. u.) mit Salzsäure (1 Vol. conc. Salzsäure -}- 1 Vol. Wasser) 
(Auwers, Röhrig, B. 30, 992). Die Ester entstehen durch Reduction der Kuppelungs- 
producte aus p-Oxybenzoesäureestern (S. 906) und Diazoverbindungen (Bayer & Co., D.R.P. 
111932; C. 1900 II, 650). — Krystallisirt mit 1 Mol. Wasser. Prismen aus Wasser. 
Schmelzp.: wasserfrei 201°. Fast unlöslich in Aether, Chloroform und Benzol, schwer 
löslich in heissem Alkohol, löslich in heissem Eisessig und Wasser. Salpetrige Säure 
erzeugt das Diazoderivat C 7 H 4 0 3 N 2 (Hptw. Bd. IV, S. 1557, Z. 7 v. o.). Bei der Oxydation 
mit K 2 Cr 2 0 7 H 2 S0 4 entsteht Aminophenoxazoncarbonsäure (s. u.). Verwendung zur 
Darstellung von Azofarbstoffen: B. & Co., D.R.P. 55 649, 58271, 60494, 62003, 86314; 
Frdl.II, 329; III, 614, 617, 629; IV, 795; Erdmann, Borgmann, D.R.P. 78409; Frdl. IV, 
785. — Die Salze geben mit conc. Salpetersäure eine dunkelkirschrothe Färbung. — 
C 7 H 7 0 3 N.HC1. Blättchen. 
C0 9 H 
_/\ 
Aminophenoxazoncarbonsäure C 13 H 8 0 4 N 2 = 
- N— NH 2 
B. 
Beim Einträgen unter Kühlung von 50 ccm 5°/ 0 iger K 2 Cr 2 0 7 -Lösung, enthaltend 4 Mol.- 
Gew. H 2 S0 4 , in die Lösung von 5 g salzsaurer 3-Amino-4-Oxybenzoesäure in 500 ccm 
Wasser (D., B. 29, 1758). — Nadeln aus siedendem Benzoesäureester. Schmilzt nicht bei 
300°. Sehr wenig löslich in Alkohol u. s. w. Reducirt AgN0 3 -Lösung. — NH 4 .C 13 H 7 0 4 N 2 . 
Hellrothe Flocken. Schmilzt nicht bei 300°. Schwer löslich in kaltem Wasser. — Ca.Ä 2 + 
5H 2 0. Dunkelrothe Nüdelchen. Unlöslich in Wasser. 
Methylester der 3-Amino-4-Oxybenzoesäure C 8 H 9 0 3 N = H0.C 6 H 3 (NH 2 ).C0 2 . 
CH 3 . B. Durch Esterificirung der 3-Amino-4 Oxybenzoesäure oder durch Reduction des 
3-Nitro-4-Oxybenzoesäuremethylesters (S. 911) (Einhorn, D.R.P. 97 333, 97 334; C. 1898 II, 
525 526; A., R., B. 30, 991). — Dimorph. Weisse Krystalle (aus Chloroform). Schmelz