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90 IV. Vorlesung. 
kommt. Es liegen verschiedene Möglichkeiten vor. Es wäre denkbar, daß 
zuerst razemische Verbindungen entstehen würden, die sekundär zur Spaltung 
kämen, wobei die eine optisch-aktive Form dem Abbau unterliegen würde, 
während die andere erhalten bliebe. Diese Annahme hat sehr wenig Wahr- 
scheinlichkeit für sich, weil die direkte Beobachtung gezeigt hat, daß die 
Zellen in erster Linie jene optisch-aktiven Verbindungen abzubauen und 
umzuwandeln vermögen, die in der Natur vorkommen, während sie ge- 
rade die optischen Antipoden schwer angreifen können, ja oft sogar ganz 
unverändert lassen. Mehr Wahrscheinlichkeit hat die folgende Annahme, 
die allerdings das Auftreten der ersten asymmetrisch gebauten Verbin- 
dung in der Organismenwelt nicht erklärt, für sich. Sie hat nämlich zur 
Voraussetzung, daß bereits eine optisch-aktive Verbindung vorhanden ist. 
Diese könnte bewirken, daß die eine der beiden optischen Antipoden 
viel rascher gebildet wird, als die andere. 
Es ist versucht worden, im Reagenzglas asymmetrische Synthesen aus- 
zuführen. Dabei sind Beobachtungen gemacht worden, die unmittelbar zeigen, 
wie eine bereits vorhandene asymmetrische Verbindung für die Entstehung 
einer neuen optisch-aktiven Form bestimmend sein kann. AHosenthaler?) 
zeigte zunächst, daß man bei der Einwirkung eines bestimmten Fer- 
mentgemisches, Emulsin genannt, auf Blausáure und Benzaldehyd 
rechtsdrehendes Mandelsáurenitril und daraus durch Verseifung 
linksdrehende Mandelsáure erhàlt. HCN + C, H, . CHO = C, H- 
CH (OH). CN . Benzaldehyd enthält kein asymmetrisches Kohlenstoffatom, 
wohl aber das durch die Synthese gewonnene Mandelsäurenitril. Das asym- 
metrische Kohlenstoffatom ist in vorstehender Formel mit einem * be- 
zeichnet. Das wirksame Prinzip bei dieser Synthese, das Emulsin, ist ohne 
Zweifel selbst asymmetrisch gebaut und bedingt wahrscheinlich durch 
direkte Bindung mit den zu vereinigenden Komponenten den nun in 
einer Richtung verlaufenden Aufbau des Mandelsäurenitrils. Würde man 
einfach Blausäure und Benzaldehyd ohne Anwesenheit des Emulsins ver- 
einigen, dann käme man zu einem Optisch inaktiven Mandelsäurenitril, 
das man jedoch dadurch als Razemkörper charakterisieren könnte, daß 
man es sekundär in seine beiden optisch aktiven Anteile zerlegen würde. 
Derartige Spaltungen sind schon in großer Zahl ausgeführt worden, und 
man ist auf diesem, vor allem von Emil Fischer beschrittenen Wege zu 
den in der Natur vorkommenden optisch aktiven Komponenten gelangt. 
In diesem Falle wird ein Umweg eingeschlagen, indem zunächst der 
Razemkörper dargestellt wird. Streng genommen ist eine derartige Syn- 
these, wenn sie von Verbindungen ausgeht, die kein asymmetrisches 
Kohlenstoffatom enthalten, auch eine asymmetrische, denn sie erzeugt 
dieses. Es kommt optisch nur nicht zur Geltung, weil die beiden optischen 
Antipoden, die genau gleich stark, jedoch in entgegengesetzter Richtung 
drehen, in gleichen Mengen zugegen sind. Sie müssen durch besondere 
Maßnahmen von einander getrennt werden. 
Wie wir schon betont haben, schlägt die Pflanzenzelle diesen in- 
direkten Weg kaum ein. Sie bildet offenbar primär optisch aktive 
Substanzen, d. h. sie läßt von den möglichen optisch aktiven Formen fast 
') L. Rosenthaler: Biochem. Zeitschr. 14. 238 (1908); 26. 1 (1910).