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XVII. Benzolkohlen wasserst,off e.
stoffen, z. B. Xylol mit Styrol zu Xylylphenyläthan (Krämer, Spilker,
B. 23, 3270).
7. Bei Gegenwart von Aluminiumchlorid können in das Benzol
eingeführt werden: Sauerstoff (gibt Phenol), Schwefel (gibt Phenyl
sulfid), Äthylen (gibt Äthylbenzol), Kohlensäure (gibt Benzoesäure),
Kohlenoxyd (gibt Benzaldehyd) usf.
Mittels Carbamidchloriä, NH 2 .OO.C1, entstehen, wie bei den
aromatischen Säuren zu besprechen, Amide dieser Säuren. Diese
Amide sind wohl charakterisierte feste Verbindungen, welche sich zur
Charakterisierung des angewandten Kohlenwasserstoffs eignen (B. 23,
1190).
KoMenWasserstoff C6H 6 .
Benzol, C 6 H 6 . Entdeckt 1825 von Faraday, im Teer nachgewiesen
von A. W. Hof mann 1845.
Wird aus dem bei 80 bis 85° siedenden Teil des Steinkohlen
teeröls durch Fraktionieren oder „Ausfrieren“ gewonnen. Das
gewöhnliche Benzol des Handels enthält Thiophen und gibt die
Indopheninreaktion; es kann von jenem durch wiederholtes Aus
schütteln mit kleinen Mengen Schwefelsäure und ev. etwas Form
aldehyd befreit werden. S.-P. 80,4°; Sm.-P. -(-5,4°; spez. Gew.
(0°) 0,9. Brennt mit leuchtender, rußender Flamme. Ist ein
gutes Lösungsmittel für Harze, Fette, Schwefel usw. Bildet beim
Durchleiten seiner Dämpfe durch glühende Röhren Diphenyl u. a. S.
Kohlenwasserstoff C7H8.
Toluol, C 7 H S , = C 6 H 6 (CH 3 ). Entdeckt 1837. Bildung: Bei
der trockenen Destillation des Tolubalsams und vieler Harze. Syn
these nach Fittig s. o. Darstellung: Aus dem Steinkohlenteeröl
(Begleiter „Thiotolen“). Dem Benzol sehr ähnlich. S.-P. 111°;
Sm.-P. —93°. Wird durch Chromylchlorid in Benzaldehyd,
durch verdünnte Salpetersäure oder Chromsäure in Benzoesäure
übergeführt.
Kohlenwasserstoffe CsHio.
a) 0-, m-, p-Dimethylbenzol, Xylole, C 6 H 4 (CH 3 ) 2 . Das
Steinkohlenteerxylol besteht aus einem Gemisch der drei Isomeren
(70 bis 85 Proz. m-Xylol). Dieselben lassen sich durch fraktionierte
Destillation voneinander nicht trennen. Das m-Xylol wird von
verdünnter Salpetersäure langsamer oxydiert als die Isomeren
und ist daher relativ leicht darstellbar.
