Full text: Theorien der Chemie

atom gebundenen Atome oder Atomgruppen zu bestimmen. Leider hat 
sich die Erscheinung als recht unregelmäßig erwiesen, die Drehung ist 
nämlich bisweilen in hohem Grade vom Lösungsmittel abhängig, wie 
Waiden 1 ) besonders für Chloroform, Zimtaldehyd und Chinolin gefunden 
hat. Betti * 2 ) hat andrerseits gezeigt, daß das chemische Verhalten der ein 
tretenden Atomgruppen von größerer Bedeutung ist, als ihr Gewicht. 
Es ist auffallend, daß aus chemischen Prozessen, in die nur optisch 
inaktive Körper eingehen, niemals optisch aktive Körper entstehen. Die 
Wahrscheinlichkeit für die Erzeugung eines rechtsdrehenden Moleküls .ist 
genau ebensogroß wie für die Erzeugung eines linksdrehenden. Anders 
ist es, wenn der neugebildete Körper eine chemische Bindung mit einem 
optisch aktiven Körper eingeht. Dann ist offenbar die relative Lage der 
Atome des linksdrehenden Moleküls zu den Atomen oder Atomgruppen des 
vorhandenen assymmetrischen Moleküls eine andere, als die Lage der Atome 
des rechtsdrehenden Moleküls; die eine der beiden Molekülgattungen ist 
daher bevorzugt. So erklärt sich die berühmte Synthese optisch aktiver 
Moleküle durch Emil Fischer 3 ). Auf ähnliche Weise hat man die Bildung 
optisch aktiver Moleküle durch chemische Prozesse in der Pflanze auf 
zufassen, ebenso die selektive Zerlegung einer inaktiven Mischung durch 
Lebewesen (Schimmelpilze), bei der ein optisch aktiver Rest zurückbleibt. 
(Pasteur.) 
In ähnlicher Weise wird folgender Befund von Marckwald und 
McKenzie 4 ) verständlich. Sie zeigten, daß Esterbildung zwischen einem 
optisch aktiven Alkohol und zwei spiegelbild-isomeren Säuren, bzw. zwischen 
einer optisch aktiven Säure und zwei spiegelbild-isomeren Alkoholen mit 
ungleicher Geschwindigkeit erfolgt. Durch fraktionierte Veresterung ra- 
zemischer Mandelsäure mit 1-Menthol gelang es ihnen aus der Restsäure 
1-Mandelsäure abzuscheiden und damit zum ersten Male eine optisch aktive 
Verbindung aus der Razemverbindung nach einer anderen Methode als den 
von Pasteur angegebenen zu gewinnen. 
Ebenso ist es Bredig und Fa ja ns 5 ) gelungen bei katalytischer Ein 
wirkung des optisch aktiven linksdrehenden Nikotins auf Kampferkarboxyl- 
säure eine etwas schnellere Reaktion bei der Rechtsverbindung als bei der 
Linksverbindung nachzuweisen. Dies ist ein Analogon der schneller fort 
schreitenden Zersetzung von Estern der Rechts-Mandelsäure, im Vergleich 
4 ) Waiden, Zeitschr. f. phys. Ch. 55, 257, 56, 703, 1906. 
2 ) Betti, Gazzetta chimica italiana 37, I, 62, 37, II, 5, 1907. 
3 ) Fischer, B Ber. 27, 3189, 1894 
4 ) Marckwald und McKenzie, Berichte der deutschen chem. Gesellsch. 
32, 2130, 1899, 33, 208, 1900, 34, 469, 1901. 
5 ) Bredig* und Fajans, Berichte d. deutschen chem. Ges. 41, 752, 1908.
	        
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